Синтез пантотеновой кислоты

СИНТЕЗ ПАНТОТЕНОВОЙ КИСЛОТЫ Конденсация пантолактона с р-аланином [c.60]

Таким образом, синтез пантотеновой кислоты сводится к следующим стадиям а) синтезу (3-аланина, б) синтезу пантолактона и в) конденсации этих веществ. Особо стоит вопрос о синтезе —)-пантолактона, необходимого для синтеза 0(+)-пантотеновой кислоты. Рассмотрим известные варианты указанных стадий синтеза пантотеновой кислоты. [c.139]

МЕТОДЫ СИНТЕЗА ПАНТОТЕНОВОЙ КИСЛОТЫ И ВЫБОР РАЦИОНАЛЬНОГО МЕТОДА ДЛЯ ПРОИЗВОДСТВА [c.139]

Действие далапона в растениях связывают с нарушением синтеза пантотеновой кислоты, входящей в состав кофермента А — одного из ферментов, ответственных за перенос ацетильных групп в обмене углеводов, жиров, азота. Далапон нарушает синтез ауксинов, угнетает синтез пировиноградной кислоты, денатурирует белки имеются сведения, что далапон затрудняет образование воскового покрова листьев. Столь разносторонние нарушения биохимических процессов [c.290]

Способностью к синтезу пантотеновой кислоты наделены только растения и бактерии, но не животные. [c.352]

После того как Вильямс в 1938 г. выделил пантотеновую кислоту в кристаллическом виде [34], им же в 1940 г. было установлено ее строение как аланида, а, -с-диокси-р, (5-диметил масляной кислоты и осуществлен синтез [24, 26, 35]. В основу синтеза принята реакция конденсации двух компонентов — эфиров или солей (3-аланина и алифатической диоксикисло-ты-а, [-диокси-(3, (З-Диметил- с-бутиролактона (пантолектона). В полученном продукте реакции (3-аланин связан с безазотистой частью молекулы пептидной связью. Синтез пантотеновой кислоты был одновременно осуществлен различными исследователями по этой же реакции [17, 19, 36]. [c.139]

Среди других синтезов пантотеновой кислоты интересно остановиться [c.62]

Второй компонент, необходимый для синтеза пантотеновой кислоты, — р-аланин, или -аминопропионовую кислоту (III) — получают синтетически по нескольким методам, которые рассматриваются ниже. [c.65]

Вскоре (в 1940 г.) был осуществлен и синтез пантотеновой кислоты, исходя из Р-аланина, и ал-Диокси-3,[-)-диметилмасляной кислоты. Благодаря работам В. М. Родионова, открывшего удобный общий способ синтеза -аминокислот (стр. 378), в настоящее время синтетически получены различные аналоги пантотеновой кислоты. [c.404]

Синтез пантотеновой кислоты из изомасляного альдегида и Р-аланина выражается схемой [c.412]

Предварительное изучение в культуре показало, что пол А не может расти в среде С недостаточным содержанием витаминов. Чтобы установить, какой именно витамин он не способен синтезировать, споры помещаются на среду, содержащую минимальное количество питательных веществ, и в каждую пробирку добавляют по одному витамину. Плесень будет расти только в той пробирке, куда добавлен витамин, синтезировать который она уже не может, в данном случае пантотеновая кислота. Затем выясняют, что эта недостаточность связана только с одним геном. Для этого природный штамм пола о, обладающий нормальным набором генов, скрещивают с полом А штамма, обладающего аномальной формой гена, который управляет синтезом пантотеновой кислоты. Все полученные в результате этого скрещивания споры хорошо растут на среде с пантотеновой кислотой, но па среде без этого витамина растет только половина спор. Это доказывает, что в данном случае поврежден один ген. [c.163]

Гербицидное действие далапона на растения объясняют ингибированием синтеза пантотеновой кислоты [683]. Однако должны существовать и другие механизмы гербицидного действия далапона, так как в лабораторных опытах пантотеновая кислота снимала фитотоксичный эффект далапона лишь частично [3, 192, 736, 859]. Далапон влияет отрицательно на поглощение фосфатов корнями кукурузы [736]. В сахарной свекле под действием далапона происходит уменьшение содержания белков и одновременно увеличение концентрации свободных аминокислот [1070, 1443. [c.55]

СИНТЕЗ ПАНТОТЕНОВОЙ КИСЛОТЫ [c.155]

Все пути синтеза пантотеновой кислоты в основном сводятся к конденсации двух компонентов а,у-Диэкси-р,р-диметилмасляной кислоты, ее эфиров или производных ср-аланином, его эфирами и солями. Сущность реакции состоит в образовании а.мидной связи между карбонильным атомом углерода и аминогруппой, поэтому она может быть осуществлена обычными методами органической химии, применяемыми для получения амидов кислот. Первоначальный синтез пантотеновой кислоты проведен конденсацией синтетического этилового эфира р-аланина с хлорангидридом ацетилди-оксикарбоновой кислоты, выделенной из гидролизата пантотеновой кислоты, с последующим точным гидролизом продукта конденсации [25] получен невысокий выход. [c.60]

Помимо приведенных выше схем, для синтеза пантотеновой кислоты использована реакция конденсации циангидрина, применяемого в виде циклического изомерного соединения XXIV, с гидрохлоридом этилового эфира -аланина (XV) [561 [c.63]

Подтверждение формулы кофермента А (LI) получено на основании его биохимического синтеза. Пантотеновая кислота (I) конденсируется с цистеином в пантотенилцистеин (LXII) [c.75]

Изобразите схему синтеза пантотеновой кислоты из а-кетоизовалерата, формиата и З-аланина. Найдите по таблице ферменты, катализирующие отдельные стадии синтеза пантотеновой кислоты и ее дальнейшего превращения в кофермент А. [c.161]

Для анализа фталимида и фталимидопропионитрила, полупродуктов в синтезе пантотеновой кислоты нами был разработан полярографический метод их определения при совместном присутствии. Фталимид в технологическом процессе получают кипячением смеси 25 %-ного водного аммиака с фталевым ангидридом. Для получения фталимидопропионитрила фталимид конденсируют с акрилонитрилом. В технических образцах могут сохраняться примеси близких по строению исходных соединений, поэтому применить для анализа таких образцов ни один из существующих химических методов мы не смогли. Принятый в регламенте метод анализа продукта по азоту длителен и неудобен для производственного контроля. [c.180]

Для разделения на антиподы лактон III растворяют в одном экви- валенте щелочи и к образующейся натриевой соли кислоты II прибавляют половину эквивалента солянокислого хинина (метод Поупа). В результате селективно выкристаллизовывается хининовая соль одного из энантномеров (выход 86%), что позволяет получить желаемую лево-вращающую форму лактона III (т. пл. 91 °С выход 71%)- Другой энантиомер, непригодный для синтеза пантотеновой кислоты, подвергают рацемизации нагреванием водного раствора его натриевой соли при 150 °С в течение 18 ч, и образующийся рацемат добавляют к следующей порции синтезированного вещества, подвергаемой разделению таким путем удается использовать все рацемическое соединение. [c.547]

Много внимания было уделено изучению синтеза пантотеновой кислоты из р-аланина и пантоиновой кислоты. Реакция, по-видимому, не требует наличия кофермента А для нее необхо- [c.272]

Наличие промежуточной реакции с образованием смешанного ангидрида адениловой и пантоиновой кислот подтверждается наблюдениями, показывающими, что в процессе синтеза пантотеновой кислоты из 0 -пантоиновой кислоты меченый кислород переходит в фосфатную группу адениловой кислоты. [c.311]

Производство р-аланина (Р-карбоксиэтиламина) NH2— — СН2— СН2— СООН. р-аланин, используемый при синтезе пантотеновой кислоты (витамина В3), производят периодическим способом в емкостном реакторе путем аммоноли-за акрилонитрила аммиаком в присутствии углекислого газа при повышенных температурах и давлении. Обе стадии процесса (аминирование и гидролиз) проводят одновременно и совместно. Последнее свидетельствует о реализации РТ-метода интенсификации — совмещения химических процессов. Однако как раз в этом случае простое совмещение стадий аминирования и гидролиза в едином реакторе не оправдано термодинамически и технически невыгодно, так как приводит к необходимости проводить процесс периоди- [c.33]

Полученные нами -аланин и фталил- -аланин при микробиологических испытаниях оказались высокоактивными в биологическом синтезе пантотеновой кислоты. Метиловый и этиловый эфиры фтaлил- -aлaнинa проявили лишь слабую активность. Испытания проводились в Институте микробиологии АН СССР М. Н. Мейселем, которому мы выражаем нашу глубокую благодарность. [c.406]

Разработан способ удобного лабораторного синтеза -аланина и установлено, что -алани н и фталил- -аланин одинаково активны при биологическом синтезе пантотеновой кислоты. [c.409]

В опытах, проведенных с восемью аминокислотами, только гликокол и изолейцин дали выход менее 70%. Полученный этим способом -аланин Б бактериологическом синтезе пантотеновой кислоты оказался столь же активным, как и -аланин, выделенный через РЬ-соль по Ленгфельду и Штиглицу [1]. [c.410]

СТИ, так как ауксины, по-видимому, действуют в виде эфиров с коферментом А (ауксиннл-КоА). Следовательно, КоА — ключевой метаболит в ходе процессов роста и метаболизма растений, так как он контролирует перенос энергии при углеводном, азотном и жировом обмене. Нарушение функционирования работы цикла Кребса под действием далапона, каким бы путем оно ни происходило, конкурентным ли торможением обмена пировиноградной кислоты или конкурентным торможением синтеза пантотеновой кислоты, должно повлечь за собой нарушение нормального протекания сопряженных процессов, например азотного обмена. Темнозеленая окраска обработанных далапоном растений, запаздывание созревания и удлинение вегетативного роста характерны для растений, которые снабжаются повышенными дозами доступной формы азота. [c.243]

Сравнительно слабая реакция корневой системы, как показал Фой [33], объясняется отсутствием накопления гербицида в этом органе растения. Маловероятно, что основная причина токсичности далапона состоит в конкуренции с пировиноградной кислотой, так как это соединение, несомненно, присутствует, хотя и непродолжительное время, во всех частях растения с высокой активностью процессов дыхания, к каковым принадлежат верхушки корней и побегов. Если основной механизм состоит в подавлении синтеза пантотеновой кислоты, то токсичность далапона можно, в частности, объяснить тем, что синтез пантотеновой кислоты, требующий поступления продуктов фотосинтеза, протекает в побегах и при нарушении этого процесса, естественно, в первую очередь страдают близлежащие участки, т. е. меристема побегов. В определенных условиях, как показали работы Грисби с сотр. [155], а также Прасада и Блекмена [124], патологические явления могут иметь место и в корневой системе. По данным этих и других наблюдений косвенное влияние на процесс оказывает свет. Вполне разумно также предположить, что свет и повышение температуры оказывают косвенное влияние, увеличивая транспирацию и тем самым усиливая накопление далапона, поступающего из почвы или питательных растворов, в апикальных частях растения. [c.243]

Богатым источником этого витамина являются дрожжи, печень рогатого скота и л елток яиц. Зеленые части растений, в которых происходит синтез пантотеновой кислоты, таклче содержат большое количество его. [c.180]

В 1940 г. Финкельштейном, Стиллером и Керецтези был осуществлен синтез пантотеновой кислоты из -аланина (1) и а-гид-рокси-р, -диметил-у-лактона масляной кислоты (П) [c.141]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология