Лактамы синтез кольца

Таким образом, все важнейшие превращения пенициллина находят себе объяснение в принятой для него структурной формуле I. Учитывая, что правильность последней формулы подтверждена также и синтезом (см. ниже) и данными рентгеновского исследования, строение пеницилли-нов можно считать полностью установленным. Оно является столь же своеобразным, как и необычайные антибактериальные свойства этих веществ. Молекулу пенициллина можно рассматривать как дипептид, в котором две аминокислоты — диметилцистеин [пеницилламин (II)] и окисленный ацил-серин [пенальдиновая кислота (III)] — связаны по особому типу пептидного сцепления, образующему четырехчленное f-лактам-ное кольцо 3. [c.503]

Циклогексанои и методы его получения уже неоднократно упоминались. Этот очень устойчивый кетон кипит прн 156,5°. Он часто используется в качестве исходного материала для синтезов. В спиртовом растворе на солнечном свету он претерпевает разрыв кольца с образованием капроновой кислоты и Д -гексенового альдегида (Чамичан). Оксим циклогексанона под влиянием серной кислоты перегруппировывается в лактам е-амииокапроновой кислоты [c.825]

Размыкание кольца нуклеофильными агентами связано с приобретением отрицательного заряда группой Z легкость этого перехода зависит от природы гетероатома "(S > O NH) и типа кольца (например, 571 > 572 > 573). Янтарный, малеиновый и фталевый ангидриды и соответствующие имиды (571, 574, 575 Z = О, NH) ведут себя так же, как их ацетильные аналоги. Размыкание кольца во фталимиде (575 Z = NR) гидразином, приводящее к образованию первичного аминосоединения и фталазинди-она-1,4 (см. 22, стр. 117) (реакция Инга — Манске), имеет важное значение для видоизменения синтеза Габриэля. Кумаранон-2, его сернистый аналог (572 Z = О, S) и дионы (576 Z = О, S) реагируют обратимо с гидроксильными и алкоксильными ионами с раскрытием цикла, образуя соли (пример 577) и сложные эфиры (пример 578). Соответствующие реакции с оксиндолом (572 Z = NH) идут гораздо труднее, но в случае изатина (576 Z = = NH) наличие второй карбоксильной группы облегчает размыкание кольца например, при обработке соединения (576) едким натром получают изатинат натрия (см. реакцию Пфитцингера, стр. 39). Лактонные кольца (примеры 502, стр. 195 516, стр. 196 573) также обратимо размыкаются при обработке едким натром или содой в мягких условиях соответствующий лактам реагирует в более жестких условиях лактоны (516) часто дают соответствующие лактамы с аммиаком. [c.201]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология