Арабиноза установление конфигурации

Опираясь иа установленные конфигурации тетроз, можно перейти к рассмотрению конфигураций пентоз. Здесь мы ограничимся установлением конфигурации одной из пентоз — левовращающей арабинозы, о свойствах которой известно, что при деструкции она превращается в (—)эритрозу, а при окислении образует оптически активную триоксиглутаровую кислоту. [c.293]

Природную (+)-арабинозу превратили циангидринным синтезом с последующим гидролизом в лактон и восстановлением в смесь (—)-глюкозы и (—)-маннозы, которые являются энантиомерами природной глюкозы и ман-нозы. Следовательно, углеродные атомы 3, 4 и 5 в природных (+)-глюкозе и (+)-маннозе имеют одинаковую конфигурацию, которая противоположна конфигурации асимметрических атомов в (+)-арабинозе. Окисление (+) арабинозы приводит к оптически активной 2,3,4-триоксиглутаровой кис лоте. Это указывает на то, что гидроксил при Сг в арабинозе находится в проек ционной формуле с противоположной стороны по сравнению с гидроксилом у С4. В противном случае получили бы мезоформу (неактивную) этой двух основной кислоты. Поскольку нижний асимметрический атом углерода в (+) арабинозе, согласно предположению Фишера, следует записать с гидроксилом по левую сторону [его конфигурация противоположна конфигурации у (+) глюкозы], то верхний асимметрический атом должен иметь гидроксил справа Частично установленные формулы (4-)-арабинозы, (—)-глюкозы и (—)-ман нозы приведены на рис. 5-17. [c.107]

Для установления конфигурации обеих эритроз лучше всего взять за основу пространственное строение пентоз. Как мы сейчас увидим, превращение -арабинозы в -эритрозу указывает на то, что -эри-троза должна иметь формулу VII, а D-эритроза — формулу VI. [c.428]

Упражнение 18-1. Логика, которой необходимо следовать при решении этой задачи, в основном та же, на которую опирался Фишер в своей классической работе по установлению конфигураций глюкозы, арабинозы и маннозы. [c.547]

Вместе с тем, благодаря большой доступности многих моносахаридов, таких как глюкоза, манноза, галактоза, арабиноза, ксилоза, очень большое значение имеют методы, позволяющие переходить от одного моносахарида к другому. Эти методы сыграли важную роль при установлении конфигурации моносахаридов (см, предыдущий раздел) и имеют большое препаративное значение при получении ряда труднодоступных сахаров. [c.20]

Используя циангидринный синтез (стр. 374), можно получить из (—)-эритрозы две пентозы (II и V), различающиеся конфигурацией вновь образовавшегося верхнего асимметрического атома. Пентоза III носит название (—)-ри-боза, а пентоза V—название (—)-арабиноза. Важное для установления конфигурации отличие между ними в том, что (—)-рибоза при окислении дает мезо-форму триоксиглутаровой кислоты IV, а (—)-арабиноза — оптически активную триоксиглутаровую кислоту VI [c.379]

Честь установления конфигурации ряда таких важнейших моно-. сахаридов, как глюкоза, манноза, фруктоза, арабиноза, принадлежит Э. Фишеру и относится к концу прошлого столетия. Э. Фишер проводил ряд реакций с моносахаридами, среди которых весьма важную роль играло окисление их при помощи HNO3 в Двухосновные [c.16]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология