Ортоэфирный метод синтеза олигосахаридов

Методы синтеза сложных гликозидов (см. разд. 26.1.8.1) применимы и для синтеза олигосахаридов. Однако для синтеза восстанавливающих дисахаридов необходимо, чтобы моносахарид, который станет восстанавливающим звеном конечного продукта, был защищен так, чтобы гидроксильная группа, по которой будет создаваться гликозидная связь, оставалась свободной. Затем этот защищенный моносахарид вводят в реакцию с соответствующим гликозилгалогенидом или родственным соединением. Одним из наиболее эффективных и общих методов синтеза 1,2-гранс-глико-зидов (см. разд. 26.1.8.1) является ортоэфирный метод. Так, реакция 1,2,3,4-тетра-0-ацетил-р-й-глюкопиранозы (10) с 1,2-ортобензоатом (И) приводит к сложному эфиру дисахарида (12) с выходом 93 % (схсма 1). [c.206]

Ортоэфирный метод был использован для синтеза гликозидов холестерина 1 , О-маннита -серина и главным образом олигосахаридов (см. стр. 468). Весьма существенно, что он может быть применен для синтеза фуранозидов со сложными агликонами, которые в настоящее время синтетически весьма труднодоступны. Так, например, был синтезирован природный 3-0-(р-Ь-галактофуранозил)-0-маннит XI [c.220]

Ортоэфирный метод (см. стр. 219). Хотя этот метод был предложен говеем недавно и с его помощью синтезировано еще ограниченное число олигосахаридов, имеющиеся данные показывают, что его применение открывает новые возможности для синтеза олигосахаридов различного типа. Так, например, через ортоэфиры сахаров были синтезированы производные ламинарибиозы — дисахарида, ранее труднодоступного синтетически, 6-0-(р-мальтозил)-р-0-глюкопиранозы > и другие [c.468]

Изучена относительная реакционная способность различных.гидроксилов сахара в условиях гликозилирования ортоэфирами . Показано, что первичные гидроксилы более активны в этих условиях, чем вторичные. Однако и в последнем случае соответствуюш,ие олигосахариды удается получать с удовлетворительными выходами. Стереоспецифичность гликозилирования и отсутствие побочных продуктов конденсации позволяет считать ортоэфирный метод достаточно перспективным путем синтеза олигосахаридов. [c.469]

Метод получения олигосахаридов через ортоэфиры дает более высокие выходы, чем реакция Кенигса—Кнорра. Ои позволяет получать соединения, содержащие гликофуранозидные связи, синтез которых другими методами осложнен. Ортоэфирный метод рассматривается в настоящее время как наиболее перспективный метод синтеза олигоса-харидО В. [c.52]

СИНТЕЗ ОЛИГОСАХАРИДОВ ОРТОЭФИРНЫМ МЕТОДОМ [c.362]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология