Пиррол калиевое производное

Пиррол представляет собой слабую кислоту, сравнимую по силе со спиртами в водном растворе р/Га=17,5. Значение рКа существенно понижается при наличии электроноакцепторных групп в положениях 2 и 5 (например, 2-нитропиррол имеет рК 10,6). Натриевая или калиевая соль пиррола может быть получена реакцией пиррола с амидом металла в жидком аммиаке или с металлом в инертном растворителе. Магниевое производное 12 получают взаимодействием пиррола с этилмагнийбромидом в эфире действием алкиллития синтезируют 1-литийпиррол. N-Meтaллиpoвaнныe пирролы применяются для проведения контролируемых реакций электрофильного замещения (разд. 6.2.4). Их свойства определяются степенью ковалентности связи азот—металл. Все зависит от природы металла и способности растворителя стабилизировать катион металла (можно сравнить с влиянием катиона металла и растворителя на свойства енолят-анионов, основные тенденции очень похожи). Так, натриевая и калиевая соли пиррола — ионные соединения, тогда как в литиевом и магниевом производных преобладает ковалентная связь, если только не присутствует диполярный апротонный растворитель, такой, как гексаметилфосфортриамид. [c.233]

При действии СНдЛ на калиевое производное этого пиридил-пиррола получается никотирин, или р-(Ы-метил-я-пиррил)-пиридин, который восстановлением может быть превращен в недеятельный никотин, или р-(Ы-метил-а-пирролидил)-пириднн [c.650]

Пирролы являются слабыми основаниями (Р/Са 0) и одновременно слабыми кислотами в тех случаях, когда в положении 1 имеется атом водорода (р/Са 15). Они образуют калиевые соли и магниевые производные [c.562]

Достаточно высокая подвижность (кислотность) протона ЫН-группы индола позволяет легко замещать его при повышенной температуре действием металлического натрия, едкого кали, а также я-бутиллития и реагентов Гриньяра. Направление этих реакций во многом зависит и определяется природой металла, условиями реакции, а также характером реагентов. Так же как и в случае пиррола (см. стр. 125), значение всех этих факторов и их влияние на реакции индола до настоящего времени все еще недостаточно ясны. Однако в противоположность пирролу, реакции металлоорганических производных индола приводят как к 1-,так и к 3-за-мещенным индолам. Обобщение экспериментальных данных показывает, что реакции натриевых, калиевых и литиевых солей индола, как правило, дают продукты Ы-алкилирования, в то время как [c.157]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология