Диметилбарбитуровая кислота

Раствор 0,78 г 1,3-диметилбарбитуровой кислоты в 20 мл горячего этанола добавляют к кипящей смеси 0,46 г анилина, 1 мл этилортоформиата и 10 мл этанола, кипятят 5 мин. По охлаждении выпавшие кристаллы отфильтровывают. Выход 1,2 г (94%), т , пл. 199—200° (из спирта). С диаминами в реакции участвуют обе аминогруппы. [c.163]

Одним из наиболее малоизученных вопросов в химии барбитуровых кислот следует назвать их многоцентровую реакционную способность. Лишь в последние годы было показано, что анионы этих соединений обладают амбидентными свойствами. Так, 1,3-диметилбарбитуровая кислота 23 при взаимодействии с алкилиодидами может образовывать продукты алкилирования по атомам углерода 24 или кислорода 25, что типично для многих (3-дикетонов [22]. При этом данные кинетики алкилирования кислоты 23 и ее производных позволяют отнести анионы этого типа к числу наиболее слабых углеродных нуклеофилов [22]. [c.317]

Реакционная способность анионов кислоты 1 имеет более сложный характер. В моноанионной форме (МА) кислота 1 метилируется диметилсульфатом с образованием 5,5-диметилпроизводного 28, а в дианионной (ОА), в зависимости от условий, образует либо 1,3-диметилбарбитуровую кислоту 23 [24], либо смесь М-, О- и С-метилпроизводных 23, 27, 29 с преобладанием первого [23]. Напротив, анионы 5,5-дизамещенных кислот 8 практически лишены амбидентных свойств и алкилируются только по атомам азота [1]. [c.317]

Барбитуровые кислоты могут быть использованы для синтеза пиразоло-пиримидинов, хотя таких примеров известно немного. 6-Гидразино-1,3-диметил-урацил 105, получаемый по стандартному пути из 1,3-диметилбарбитуровой кислоты 23, циклизуется под действием ацилирующих агентов в производные 108 (R = H, Ме) [81]. [c.329]

Еще одна необычная реакция, приводящая к спиропроизводному 165, протекает при взаимодействии двойного количества 1,3-диметилбарбитуровой кислоты [c.338]

Растворяют при нагревании 3.12 г (0.02 моль) 1,3-диметилбарбитуровой кислоты 1 в 10 мл диметилацетамида, затем добавляют при перемешивании 1.31 г (0.01 моль) [c.547]

В другом примере при синтезе тиено[2,3-й ]пиримидиновой системы 98 исходили из 1,3-диметилбарбитуровой кислоты 5, получая 5-формил-6-хлорпроизвод-ное, которое далее конденсировали с этиловым эфиром тиогликолевой кислоты [74]. [c.275]

М,М-Диметилбарбитуровая кислота ведет себя аналогично барбитуровой [67]. [c.553]

Реакция. Альдольная конденсация цитронеллаля (карбонильный компонент) с диметилбарбитуровой кислотой (СН-кислотный компонент) с образованием алкилиденбарбитуровой кислоты и последующей термически разрещенной перициклической реакцией (внутримолекулярная обращенная реакция Дильса-Альдера, ср. П-Зб). [c.472]

В 50 мл безводного метанола растворяют при нагревании 5,15 г (33,0 ммоль) диметилбарбитуровой кислоты и 180 мг (1,00 ммоль) диацетата этилендиаммония П-За. После этого смесь охлаждают до 30 °С, быстро добавляют 4,63 г (30 ммоль) (+ )-(К)-цитронеллаля (перед употреблением перегн., т. кип. 92°С/14мм рт. ст.) и перемещивание продолжают еще 30 мин при комн. температуре. [c.472]

Для получения триптофана 3-индолальдегид конденсируется с гидан-тоином [187] и гиппуровой кислотой [195, 196]. Абрин был синтезирован из того же альдегида и гидантоина [197]. Было сообщено также о конденсации З-индолальдегида с барбитуровой и диметилбарбитуровой кислотами [198, 199], этиловым эфиром циануксусной кислоты, цианистым бензилом, амидом циануксусной кислоты, ацетофеноном и этиловым эфиром фенилуксусной кислоты [199]. [c.32]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология