Фталимидины, восстановление

В ангидридах двухосновных кислот, например фталевой кислоты, СО-группа также может быть восстановлена в СНа-группу. Для фталевого ангидрида (I) путь превращений начинается образованием фталимида (II) при действии сухого аммиака на расплавленный фталевый ангидрид далее происходит восстановление фталимида оловом и соляной кислотой во фталимидин (III), превращение фтал-имидина действием азотистой кислоты в нитрозосоединение (IV) и расщепление последнего с образованием фталида (V) [c.703]

Разработан способ варьирования заместителя в положении 126 системы (345,351]. Эта задача решалась двумя путями восстановлением фталимидов (2.532) до 3-гидроксифталимидинов (2.533) с помощью боргидрида натрия [342, 347] или диборана [351], а также введением (2.532) в магнийорганический синтез и получением фталимидинов (2.535). Соединения (2.525), (2.533), (2.535) при непродолжительном кипячении в метиловом спирте, содержащем небольшое количество концентрированной соляной кислоты, гладко превращаются в изоиндолоизохинолины (2.526), (2.534) и (2.536) соответственно. С помощью первого варианта получены изоиндолоизохинолины (2.537) и (2.538), причем двойная связь у последнего соединения оказалась устойчивой [c.175]

Фталимиды [19, 20], а также продукты их частичного восстановления — фталимидины [20, 21] —в некоторых случаях удается восстановить электрохимическим путем до соответствуюш,их дигидроизоиндолов. N-Apильныe производные при попытках подобного восстановления подвергаются гидролизу. [c.224]

Фталимиды при частичном восстановлении электрохимическим путем или при действии цинка и соляной кислоты даю г фталимидины [25, 26] и иногда оксифталимидины [26, 27]. В приведенном уравнении радикал К может представлять собой водород, а также алкильную илн арильную группы [26, 28]. [c.225]

Фталазоны при восстановлении цинком и соляной кислотой также дают фталимидины, которые, таким образом, можно рассматривать как промежуточные продукты восстановления при синтезе дигидроизоиндолов [7, 30] (уравнения III —IV). Интересным видоизменением этой реакции является восстановление четвертичных солей фталазонов (V) до фталимидинов (VI) (31). [c.225]

Фталимидины, не содержащие заместитель в положении 1, лри осторожном окислении перманганатом в кислой среде дают фталимиды [41], а при восстановлении — дигидроизоиндолы (стр. 224). [c.227]

Фталазоны (ХИ и Х1П) при восстановлении цинком в соляной кислоте подвергаются сужению кольца и переходят во фталимидины (изоиндолоны) (XI) независимо от присутствия заместителей в положениях 2, 3 или 4 [24, 27, 42, 43]. Интересно отметить, что во всех реакциях этого типа, за единственным исключением, происходит удаление незамещенного атома азота в виде аммиака. [c.167]

Мягкие восстановители (железо и уксусная кислота, хлористое олово, щелочной раствор гидросульфита натрия) восстанавливают нитрогруппы ди-гндрофталазонуксусных кислот в аминогруппы, не затрагивая циклическую систему. В ранних работах Рове сообщает о восстановлении этих соединений в тетрагидрофталазины, однако в дальнейшем было установлено, что происходит только восстановление нитрогрупп. Было сообщено также о восстановлении во фталимидин при этом, по-видимому, сначала происходит образование п севдофтал а зо на. [c.182]

При восстановлении 2,3,1-бензоксазона образуется смесь фталимидина, фталимида и дигидроизоиндола. В этом случае сначала, очевидно, должна образоваться о-цианбензойная кислота. Выделенные вещества логически могут образоваться только из этого промежуточного продукта [92]. [c.485]

Альтернативный путь к замещенным изоиндолам начинается с взаимодействия фталимидинов с реагентами Гриньяра (схема (152) . Восстановление Л -метилфталимидина алюмогидридом [c.570]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология