Фталимиды, восстановление

Антраниловую кислоту получают из фталимида действием хлорноватистокислого натрия , из 2-нитротолуола при действии спиртового раствора едкого натра или путем восстановления 2-нитробензойной кис-лоты . [c.730]

Другой способ получения полупродукта синтеза апрессина — фтала- Ьна (IV)—состоит в восстановлении фталимида во фталид, бромировании последнего и гидролизе бромфталида [1]. [c.241]

Фталид (т. пл. 74°С, т. кип. 228°С при 730 мм рт. ст.), представляющий собой Y-лактон, получают различными методами восстановления фталевого ангидрида или его производных. Удобным лабораторным способом является восстановление фталимида в водном растворе едкого натра при 8°С посредством цинковой пыли, активированной небольшим количеством меди (осажденной из раствора сульфата меди) выход 67—71%. [c.347]

Y-Аминомасляная кислота была получена электролитическим восстановлением сукцинимида в пирролидон с последующим гидролизом его гидроокисью бария окислением пиперилуретана дымящей азотной кис ютой и обработкой полученного продукта концентрированной соляной кислотой в запаянных трубках при 100° гидролизом продукта конденсации Н-(р-бромэтил)-фталимида с натрий-малоиовым эфиром и с помощью метода, описанного выше, который является незначительным видоизменением метода Габриэля 2. [c.39]

Аминофталимид применяют для получения 4-амино-фталимид-5-сульфокислоты [1], азокрасителей [2], 4-галоид-производных фталимида [3], формазанов [4]. В. литературе описано получение зТого соединения восстановлением 4-нит-рофталимида -хлористым оловом в соляной-кислоте [2,5—11]. Нами проверен и уточнен этот способ. [c.28]

Аминосоединенжя можно дифференцировать в соответствии со степенью их замещенности, проводя три титрования хлорной кислотой в уксуснокислой среде титруя исходный образец (определение суммы оснований) и аликвотные части образца после их обработки фталевым (перевод первичных аминов в нейтральные фталимиды и определение суммы вторичных и третичных аминов) или уксусным ангидридом (перевод первичных и вторичных аминов в ацетамиды и определение третичных аминов) [184, 195]. Такой подход в сочетании с восстановлением LiAlH использован для группового анализа нефтяных амидов и нитрилов карбоновых кислот [196], при этом амиды, в зависимости от их строения, восстанавливаются в первичные, вторичные или третичные, а нитрилы — только в первичные амины [197, 198). [c.25]

Декаметилендиамин был получен из нитрила себациновой кислоты каталитическим восстановлением или же восстановлением натрием и спиртом . Он был также получен гидролизом продукта конденсации иодистого декаметилепа и фталимида . [c.146]

Бензоиламин получают действием хлористого бензила на спиртс-вый раствор аммиака нагреванием смеси хлористого бензила и ацет-амида с последующим гидролизом, полученного ацетилбензиламина спиртовым раствором едкого кали из хлористого бензила и фталимида калия с последующим гидролизом полученного Ы-бензилфталимида концентрированной соляной кислотой в вакууме М-бензилфталими-да—действием водного раствора гидразина восстановлением оксима бензальдегида в присутствии коллоидального палладия , при помощи амальгамы натрия или, наконец, действием гипобромита калия на амид фенилуксусной кислоты [c.434]

Восстановлением а-оксокислот в присутствии КНз и Р(1-катализатора получают меченые аминокислоты. Для этого можно использовать также реакцию между 2-бромкарбоновылш кислотами и М-фталимидом калия. [c.84]

При гидрировании 1,02 г N-(3-цианпропил)-фталимида, смешанного с 3 мл спирта и 1,0 мл аммиака (уд. вес 0,88), при 100° и 105 йг в присутствии никеля Ренея получают путресцин с выходом 91%. При восстановлении по методу Кейля [3] натрием в спирте получаются низкие выходы. Каталитическое гидрирование нитрилов приводит к образованию смеси первичных и вторичных аминов, но количество первичного амина увеличивается в присутствии аммиака, так как последний подавляет реакцию между первичным амином и промежуточным альдимином, который, как полагают, приводит к образованию вторичного ами 1а путем отщепления аммиака. [c.582]

Как известно, для фотохимически возбушендой карбонильной группы характерны реакции восстановления, присоединения и циклизации. Но именно для фталимидов типа (2.287) установлено [404], что отрыв б-атома водорода (реакция типа II по Норришу) при фотолизе и последующая циклизация являются наиболее характерными. ФотоЦиклизация происходит при облучении 1к ощной (200—400 Вт) ртутной лампой высокого давления ацетоновых растворов фталимидов при 10—15 °С [404, 406]. Для К = Н либо Ме выходы (2.288) составляют 33 и 35 % соответственно, тогда как при Н = РЬ они возрастают до 60 % [406]. [c.137]

Разработан способ варьирования заместителя в положении 126 системы (345,351]. Эта задача решалась двумя путями восстановлением фталимидов (2.532) до 3-гидроксифталимидинов (2.533) с помощью боргидрида натрия [342, 347] или диборана [351], а также введением (2.532) в магнийорганический синтез и получением фталимидинов (2.535). Соединения (2.525), (2.533), (2.535) при непродолжительном кипячении в метиловом спирте, содержащем небольшое количество концентрированной соляной кислоты, гладко превращаются в изоиндолоизохинолины (2.526), (2.534) и (2.536) соответственно. С помощью первого варианта получены изоиндолоизохинолины (2.537) и (2.538), причем двойная связь у последнего соединения оказалась устойчивой [c.175]

Первые данные о производных этой системы относятся к 1912 г., когда Габриэль [261], изучая восстановление фталимида (2.711), показал, что в зависимости от природы восстанавливающего агента можно получить изоиндолохиназолин (2.712) или нзоиндолохиназолинон (2.713) [c.204]

Диметоксипроизводное (2.714) можно синтезировать из фталимида (2.711) по методике Габриэля либо восстановлением водородом на никеле Ренея [216]. Предложено [399, 400] для восстановления [c.204]

На первой стадии при восстановлении фталимидов (2.902) амальгамированным алюминием с выходами 71—77 % получены карбиноламины (2.903), которые циклизуются в (2.904, 7—85 %) при дейстми [c.236]

В одном из методов применяют З-метил-4-метоксиизохннааин (X III), который получают конденсацией фталимида калия и а-бромпропионового эфира с последующими сложными превращениями [138—140]. Для синтеза соединения X III можно исходить из 4-оксиизохинолина, в положение 3 которого вводят метильную группу через основание Манниха при действии формальдегида и диэтиламина с последующим каталитическим восстановлением образовавшегося З-диметиламинометил-4-оксиизохинолина [141]. [c.346]

Вышеупомянутый фталимидоацетон (ацетонилфталимид) получается очень удобно из фталимида калия н хлорацетона. При работе в большом масштабе этот способ получения хлоргидрата амино-ацетона (свободный аминоацетон неустойчив) удобнее применявшегося прежде восстановления изонитрозоацетона [c.471]

Несколько иным путем получают аминокетоны при помощи ацетоуксусного эфира, например, из у-хлорбутиронитрила — -аминоамилме,тилкетон. Вначале превращают нитрил (I) посредством реакции обмена с фенолятом натрия и восстановления в Б-феноксибутил амин (III), затем сплавляют амин с ангидридом фталевой кислогы, получая феноксибутил-фталимид (IV), который разлагают концентрированной бромисто- [c.471]

Фталимиды [19, 20], а также продукты их частичного восстановления — фталимидины [20, 21] —в некоторых случаях удается восстановить электрохимическим путем до соответствуюш,их дигидроизоиндолов. N-Apильныe производные при попытках подобного восстановления подвергаются гидролизу. [c.224]

Фталимиды при частичном восстановлении электрохимическим путем или при действии цинка и соляной кислоты даю г фталимидины [25, 26] и иногда оксифталимидины [26, 27]. В приведенном уравнении радикал К может представлять собой водород, а также алкильную илн арильную группы [26, 28]. [c.225]

Фталимидины, не содержащие заместитель в положении 1, лри осторожном окислении перманганатом в кислой среде дают фталимиды [41], а при восстановлении — дигидроизоиндолы (стр. 224). [c.227]

При восстановлении 2,3,1-бензоксазона образуется смесь фталимидина, фталимида и дигидроизоиндола. В этом случае сначала, очевидно, должна образоваться о-цианбензойная кислота. Выделенные вещества логически могут образоваться только из этого промежуточного продукта [92]. [c.485]

Восстановление фталимида цинком в щелочной реде в присутствии каталитических количеств суль- )ата меди(П) приводит к образованию так называемого )талида-лактона о-оксиметилбензойной кислоты [c.311]

Необходимую для синтеза антраниловую кислоту синтезируют по реакции Гофмана действием гипохлорита натрия на фталимид, а также восстановлением о-нитробензойной кислоты, получающейся с хорощим выходом при окислении о-нитротолуола (схема 39). Первый метод синтеза антраниловой кислоты наиболее часто используется в промышленности, так как исходный фталимид — весьма доступный продукт, получаемый из фталевого ангидрида, который в больших количествах производят для изготовления пластификаторов. [c.638]

Появление спадов на площадках предельных кинетических токов — явление довольно распространенное в полярографии органических соединений. Спады наблюдаются, например, на первой и второй кинетических волнах малеиновой кислоты [137], фталевой кислоты [145], фталимида [673], на полярограммах азометиновых производных [160, 161], фенолфталеина 674], некоторых хинонов [675] и многих других соединений, восстанавливающихся с предшествующей протонизацией. Ж. Савэн наблюдал спады на волнах восстановления кетонов с а-сульфониевой [676, 677] и аммониевой [676] группами и объяснил их появление предшествующей поверхностной нротонизацией. [c.174]

В пром-сти алиф. А. получают преим. взаимод. спиртов с ЫНз над кат. (напр., ТЬОг или АЬОз), аром. А.— гл. обр. восстановлением нитросоединений. Первичные А. также получ. 1) из производных к-т, напр, амидов (см. Гофмана реакции), азидов (см. Курциуса реакции)-, 2) из фталимида калия и алкилгалогенидов (см. Габриэля реакции)-, 3) взаимод. альдегидов или кетонов с НСООЫН< (см. Лейкарта [c.41]

Восстановление имидов двуосновных кислот до лактамов и циклических аминов, так же как и в случае амидов одноосновных кислот, проводили в кислом растворе (см. табл. 86, стр. 401 и сл.). При проведении этой реакции применяли различные катоды, причем чаще всего—свинец. Однако показано, что лучшими катодами являются кадмий (для восстановления фталимидов) и амальгамированный цинк (для восстановления всех остальных имидов). Лактамы восстанавливали до соответствующих аминов в растворе серной кислоты на свинцовом и кадмиевом катодах (см. табл. 84, стр. 398 и сл.). Гексагидро-4-пир-рол-(1,2-а)-иирролон-3 восстановлен до пиррола на свинцовом катоде в растворе серной кислоты [92]. [c.338]

Восстановление фталимида до 3-оксифталимидина проведено на свинцовом катоде в растворе соляной кислоты (см. табл. 84, стр. 398). [c.338]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология