Фталимидины получение

Одностадийной поликонденсацией в ПФК успешно осуществлен синтез гомо- и сополи-1,3,4-оксадиазолов с Ы-фенил-2-фталимидиновыми кардовыми группировками [293]. В этом случае получение оксадиазолов осуществлялось взаимодействием солей гидразина или дигидразидов дикарбоновых кислот и 3,3 -бис(4-карбо-ксифенил)-Ы-фенил-2-фталимидина. Наличие М-фенил-2-фталимидной группировки в исходном мономере (в противоположность фталидной) исключает протекание нежелательных побочных реакций в процессе синтеза. При синтезе полимеров из гидразинсульфата образуются полимерные аддукты с серной кислотой, обладающие высокой тепло- и термостойкостью и хорошей растворимостью даже в таких растворителях, как ацетон и ТГФ, метилэтилкетон, диоксан, циклогексанон. [c.143]

Фталимидины, полученные карбонилированием оксимов, азинов, нитрилов, фенилгидразонов и семикарбазонов ряда альдегидов и кетонов [c.318]

Основания Шиффа, как ароматические, так и полученные из алифатических альдегидов, реагируют с СО в бензоле в присутствии Со2(СО)в при 200—230° С и давлении 100—200 атм, превращаясь с высокими выходами во фталимидины [1089—1094] [c.113]

Основания Шиффа, полученные на основе алифатических аминов, также дают фталимидины [c.166]

Очень полезным методом является получение гетероциклических соединений при карбонилировании ненасыщенных связей углерод—азот или азот — азот, сопряженных с ароматическим кольцом. Эти соединения, по-видимому, способны к орго-металлированию и внедрение оксида углерода осуществляется непосредственно в орго-положение ароматического кольца. Основания Шиффа ароматических альдегидов или кетонов превращаются в фталимидины с высокими выходами [613, 614]. Бензилиденанилин (527) реагирует с оксидом углерода под давлением 100—200 атм при 100 °С в при- [c.234]

Реакция дикетена и анилина с образованием анилида ацетоуксусной кислоты была открыта Уилсмором и Чиком [260, 261]. На этой реакции основан промышленный способ получения различных анилидов ацетоуксусной кислоты, применяемых в качестве промежуточных продуктов в синтезе красителей. Во МН0ГИХ случаях, даже с ароматическими аминами, конденсация протекает достаточно быстро в водной среде, в которой растворен или суспендирован амин. Подробно эта конденсация описана в работе Бёзе [26]. При изучении кинетики реакции была установлена в общих чертах зависимость скорости реакции от константы диссоциации амина [174]. В случае очень слабых оснований, например дифениламина, л<-нитроанилина или карбазола, в качестве катализаторов применяются третичные амины. При реакции с аминами с константой диссоциации, меньше 9-10" Лейси и Конноли [168] предложили использовать такой катализатор, как триметиламин в качестве инертного растворителя они рекомендовали толуол. Перекалив и сотр. [195, 198] в качестве катализатора реакций этого типа применяли пиридин они получили N-ацильные производные индола [ср. 121] и фталимидина. [c.239]

Реакция амидов карбоновых кислот с металлорганическими со--единениями приводит к кетонам [70], однако фталимидины, которые можно рассматривать как амиды, реагируют с металлорганическими соединениями по-иному. Практически одновременно Виттигом [6981 и Тейлакером [649] показано, что при этом образуются производные изоиндолов. Реакция происходит в эфирных растворах эквимолекулярных количеств фталимидина и металлорганического соединения, иногда с незначительным избытком последнего. Характерной особенностью данного превращения является сравнительно мягкий температурный режим процесса, что ведет к высоким выходам изоиндолов. Таким способом получен ряд 1,2-ди-и 1,2,3-тризамещенных изоиндолов [97, 249, 649, 651, 652, 693, 698]. Промежуточные продукты реакции— карбиноламины (1.50) — в отдельных случаях выделены в индивидуальном состоянии [649] и легко превращались в соответствующие изоиндолы. [c.17]

Совершенно необычный путь получения мазиндола состоит в обработке фталимидина (2.174) реактивом Меервейна 1202, 208]. [c.118]

Способ получения (2.249, а, в) заключался в обработке соли (2.245, а) уксусным ангидридом или метилхлорформиатом в присутствии триэтиламина [35]. В работе [29] для синтеза (2.249, а, б) использовалось основание (2.248) его ацилировали уксусным ангидридом или хлористым бензоилом в пиридине. Конденсацией 8-аминотетрагидро-хинолина с фталидом получен хлоргидрат (2.250), который при обработке этилатом натрия превращен в основание 5,6-триметилен-5Н-изо-индолобензимидазола [29]. Основания (2.248) и (2.250) — ярко-желтые кристаллические вещества, с кислотами образуют соли, с пикриновой кислотой — пикраты. При действии на них воды происходит расщепление имидазольного цикла и они превращаются в производные фталимидина (2.247). Спектры ПМР оснований (2.248) и (2.250) подтверждают их ароматичность [29]. В работе [565] обращено внимание на чрезвычайно низкие значения частоты колебаний карбонильной группы в (2.249, а, г) и сильный диамагнитный сдвиг резонансного поглощения протонов в положении 9, что связано с ориентацией поляризованной карбонильной группы в сторону Н-9. [c.131]

Разработан способ варьирования заместителя в положении 126 системы (345,351]. Эта задача решалась двумя путями восстановлением фталимидов (2.532) до 3-гидроксифталимидинов (2.533) с помощью боргидрида натрия [342, 347] или диборана [351], а также введением (2.532) в магнийорганический синтез и получением фталимидинов (2.535). Соединения (2.525), (2.533), (2.535) при непродолжительном кипячении в метиловом спирте, содержащем небольшое количество концентрированной соляной кислоты, гладко превращаются в изоиндолоизохинолины (2.526), (2.534) и (2.536) соответственно. С помощью первого варианта получены изоиндолоизохинолины (2.537) и (2.538), причем двойная связь у последнего соединения оказалась устойчивой [c.175]

Нитрование фталимидина было подробно изучено, причем, вопреки ранее полученным противоречивым данным, в настоящее время установлено, что замещение происходит по атому азота. Окислением нитрофталимидина во фталевую кислоту [42] легко может быть доказано, что нитрование не идет в ароматическое ядро. [c.227]

Оксимы кетонов нафталинового ряда также могут вступать в эту реакцию. Из 2-ацетонафтоксима, наряду с другими продуктами, был получен фталимидин [c.169]

Низкотемпературная поликопденсация в среде диметилацетамида была успешно использована для получения полиамидов иа основе хлорангидридов ароматических и алифатических дикарбоновых кислот с 3,3-бис-(4-ами-нофенил)фталидом (анилинфталеином) и 3,3-6ис-(4-аминофенил)фталимидином (имидом анилинфталеина) [14,44], хлорангидрида изофталевой кислоты с м- и тг-фенилендиаминами [21, 45]. [c.218]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология