Ацилхинолины

В подходящих условиях соединения Рейссерта гладко алкилируются различными галоидными алкилами таким путем были получены 1-метил-, 1-бензил-и 1-я-бутилизохинолиные выходами, лежащими в интервале от 41 до 78%. В результате метилирования приготовленного из хинолина соединения Рейссерта и последующего щелочного гидролиза был получен лепидин, тогда как можно было бы ожидать образования хинальдина. При помощи гидрида натрия в бензоле 1-ацил-2-циан-1,2 Дигидрохинолины и 2-ацил-1- Циан-1,2-дигидроизохинолины (ацил = ацетил или бензоил) были превращены в соответствующие 2-ацилхинолины и [c.291]

Автоокисление в присутствии щелочи должно быть аналогично автоокислению гидрохинонов в хиноны. Можно ожидать, что образующаяся гидроокись ацилхинолиния будет легко гидролизоваться с образованием хинальдиновой кислоты. При действии на хинолин-4-альдегид раствора цианистого калия [578] образуется соединение VIII с хорошим выходом. [c.130]

Кетоны. Кетоны хинилинового ряда или ацилхинолины обычно получаются одним из следующих четырех методов I) действием магнийорганического соединения на соответствующее производное хинолина, 2) сложноэфирной конденсацией эфира хинолинкарбоновой кислоты с эфиром алифатической кислоты и последующим кетонным расщеплением образующегося р-кетоноэфира, 3) реакцией Фриделя—Крафтса между хлорангидридом хинилинкарбоновой кислоты и ароматическим углеводородом и 4) перегруппировкой Фриса некоторых ацетатов хинолинолов. [c.132]

Мацумура [607] сообщил о получении 8-окси-5-ацилхинолинов по методу Фриделя—Крафтса, однако Борш и Грот [605], исследуя условия реакции, установили, что в действительности при этой реакции имеет место перегруппировка Фриса [608]. [c.134]

Ацилхинолины вступают в реакции, свойственные кетонам. Они бромируются с образованием ш-бромметилкетонов [604]. 8-Окси-5-ацетилхинолин конденсируется с формальдегидом с образованием соединения ХИ1 [c.135]

Хинолинметанолы могут быть получены при действии магнийорганических соединений на хинолинальдегид [919] или на ацилхинолин [920]. Хотя конденсация ароматического альдегида с хинальдином или лепидином обычно приводит к образованию производных стирола, при применении метода [c.209]

Калия цианид — ацилгалогениды цианирование хинолин 3, 653 Калия цианид—1-ацилхинолиния соли [c.376]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология