Амино бензоксазин

Описано лишь несколько производных этого вещества. Гольдшмидт и Эрнст [6] полагали, что при действии уксусного ангидрида на о-оксибензил-амин они синтезировали 2-метил-1,3,4-бензоксазин. Габриэль [7] получил это соединение в виде пикрата с 15 %-ным выходом следующими реакциями [c.462]

Замещенные дигидро-1,3-бензоксазины образуются в результате реакции замещенных в пара-положении фенолов с формальдегидом и первичным амином, взятыми в молярном соотношении 1 2 1 соответственно [10]. Эту [c.462]

Производные бензоксазина, полученные при взаимодействии алкилфенола с формальдегидом и первичным амином, например метиламином [93]. [c.160]

Синтез 2-алкил-, 2-арил-, 2-амино-4Н-3,1-бен-зоксазинов и 4Н-3,1-бензоксазин-2-онов из орто-(алк-1-енил)анилинов [c.279]

Последнее соединение интересно тем, что является как бы скрытой ангидридной формой карбоновой кислоты, способной к реакциям с различными нуклеофилами. Исследование реакционной способности этого соединения в реакции с аминами показало, что в нем, в отличие от ДХА 3-СБК, сульфонилхлоридная группа обладает большей реакционной способностью, чем бензоксазино-новый фрагмент, что дает возможность получения разнообразных сульфамидов с сохранением бензоксазинонового цикла [c.321]

Нагреванием замещенных 2,3-дигидро-4Я-бензоксазин-3-тионов (41 X = О) или, соответственно, 2,3-дигидро-4Я-бензотиазин-3-тионов (41 X = 8) с ароматическими аминами в присутствии хлорокиси фосфора и триэтиламииа при 130°С в течение 3-5 ч получены [41] соответствующие 3-ариламино-2Я-бензоксазины (42 X = О) и бензотиазины (42 X = 8). [c.124]

Продемонстрирована зависимость строения продуктов окисления набора о-(алкен-1-ил)ариламинов от следующих внутримолекулярных факторов наличия орто-заместителя в ароматическом ядре амина, вида радикала при атоме азота, строения алкенильного заместителя, позволяющая направленно синтезировать на основе изучаемых субстратов 3,1-бензоксазины, эпоксиды, индолины и кетоны. [c.3]

Ацетанилиды 7-9 были получены взаимодействием соответствующих аминов 4-6 с АС2О в СП2С12 с выходами 91-97 %, которые в свою очередь, образуются при изомеризации циклопент-2-енильных 1-3 производных при кипячении с КОП (выходы 73-95 %). Окисление анилидов 7-9 системой I приводит к образованию 3,1-бензоксазинов 10-12 с выходами 65-73 %. Очевидно, промежуточным продуктом является эпоксид, который быстро циклизуется в конечный продукт. [c.5]

Замена ацетильной группы при атоме азота на этоксикарбонильную сказывается на результатах окислительной циклизации. Этоксикарбонильный заместитель вводился действием этилхлорформиата на соответствующий амин 4-6 в присутствии К2СО3 (выходы продуктов 20-22 90-95 %). Окисление производных 20-22 системой I приводит к образованию 3,1-бензоксазин-2-онов 23-25 с выходами 69-75 %. Наблюдается потеря этильного фрагмента этоксиформильной группы. [c.6]

Конденсированные 3-амино-2Н-1,4-бензоксазины (2.264) образуются из 2-аминофенолов [1696, 1697] и 2-амино-З-оксипиридинов [1698] в присутствии хлорацетонитрилов. Во всех случаях выделенные продукты О-алкилирования удалось зациклизовать в оксазины (2.264) [c.166]

Гидрирование 2-цианометилоксифенилазопроизводных метиленактивных соединений сопровождается последующей циклизацией в 4Н-[1,2,4]триазоло[5,1-с]бензоксазины, по-видимому, через соответствующие 3-амино-2Н-бензоксазины [1699] [c.166]

Соединение, которое можно рассматривать как 2-амино-3,1,4-бензоксазин (XVI), образуется при нагревании о-уреидобензилового спирта с разбавленной соляной кислотой. При окислении соединение XVI превращается в бензоиленмочевину, по-видимому, путем размыкания цикла и последующего замыкания кольца хиназолина [28]. [c.468]

Реакция антраниловой кислоты и ее замещенных с ангидридами и хлорангидридами кислот. Как и в случае антранила, продуктами реакции являются 4Н-3,1-бензоксазин-4-оны. При этом реакция с хлорангидридами протекает лишь в среде пиридина или другого третичного амина [23]. Нагреванием антраниловой кислоты или ее замещенных с уксусным ангидридом получают соответствующие 2-метил-4Н-3,1-бензо-ксазин-4-оны [24—31]. Замена уксусного ангидрида пропио-новым или масляным дает с хорошими выходами 2-этил- и 2-н-пропил-4Н-3,1-бензоксазин-4-оны [32]. В работе [33] предлагается следующая схема реакции [c.80]

Алкил-4Н-3,1-бензоксазин-4-оны с аминами при 0° дают соответствующие антранилоиламиды, а при температуре выще 100° — замещенные 3-хиназолоны [25, 71]. 2-Арил-4Н-3,1-бен-зоксазин-4-оны реагируют с аминами только при температуре выше 80°, причем всегда образуются антранилоиламиды [71], которые при нагревании превращаются в хиназолоны. [c.89]

Среди других реакций 4Н-3,1-бензоксазин-4-онов можно отметить переход 2-амино-4Н-3,1-бензоксазин-4-она при нагревании или под действием гидроксилсодержащих агентов в 2,4-(1Н, ЗН)-хиназолиндион [96]. На этой реакции основа) способ получения термостойких полихиназолиндионов [97]. [c.96]

Превращениями именно по этой схеме можно объяснить взаимодействие 3,5-дибромантраниловой кислоты с тозилхлоридом в пиридине с образованием 2-(2-амино-3,5-дибромфе-нил)-6,8-дибром-4Н-3,1-бензоксазин-4-она [10]. Тозилирован-ный продукт не образуется, вероятно, из-за пространственных препятствий. [c.110]

Получены и охарактеризованы ранее не описанные 4-и 5-бром- и хлорзамещенные N-тозилантраниловые кислоты, их хлорангидриды, а также продукты ацилирования ими ап-траниловой и 2-амино-З-нафтойной кислот. Последние цик-лодегидратацией превращены в соответствующие 4Н-3,1-бензоксазин-4-оны. [c.128]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология