Антранил

Поиск технически возможного синтеза начался с конца 80-х годов. К. Гейман в 1890 г. показал, что фенилглицин при сплавлении со щелочью дает индоксил, легко окисляющийся кислородом воздуха до индиго. Вскоре он нашел, что краситель получается с лучшим выходом, если сплавить со щелочью фепилглицин-о-карбоно-вую кислоту. Трудности были связаны с приготовлением антрани-ловой кислоты, применяющейся здесь в качестве исходного материала. И лишь после успешного перевода фталевой кислоты в антраниловую (фталевая кислота легко получалась окислением нафталина серной кислотой в присутствии сульфата ртути) стал ясен промышленный путь к синтетическому индиго от нафталина к фталевой кислоте, а затем через антраниловую к фепилгли-цип-о-карбоновой и, наконец, к индиго [c.246]

Б. (бенз[с]изоксазол, антранил)-жидкость т. кип. 210-215°С (с разл.), 99-99,5 /l3 мм рт. ст. 1° 1,1827, 1,5845 р. 10,19-10" Кл-м. Обладает ароматич. св-вами электроф. замещение идет в положение 5. В диеновом синтезе служит диеном. Изоксазольное ядро 2,1-Б. расщепляется основаниями, окислителями и восстановителями. При взаимод. незамещенного 2,1-Б. со щелочами образуется антраниловая кислота. Производные 2,1-Б. получают циклизацией функционально замещенных о-нитробензолов, напр. [c.258]

S — п-оксибензойная в — п-аминобензойная — антранило-вая 11 — фенолы S — пикриновая кислота 9 — 2,6-дипитро-фенол 10 — 2,4-динитрофенол 11 — 2,5-динитрофенол 12 — п-нитрофенол 13 — о-нитрофенол 14 — сульфосалициловая кислота 15, —оахарип. [c.285]

Ароматические амины сульфируются лучше всего методом запекания , который заключается в нагревании чистого сульфата амина до температуры 170—220°. Лучшие выходы продуктов сульфирования получаются при нагревании в вакууме или в нейтральном высококипяш,ем растворителе , например в хлорбензоле, о-дихлорбензоле или о-хлор-толуоле. Во время реакции сульфогруппа вступает в -положение по отношению к аминогруппе для соединений, у которых в я-положении уже имеется заместитель, образуются о-аминосульфокислоты. В ряде случаев реакция запекания является единственным методом получения сульфопроизводных например, непосредственное сульфирование антранило-вой кислоты приводит к декарбоксилированию, в то время как сплавление сульфата антраниловой кислоты дает с 98%-ным выходом 2-амиио-5-сульфобензойную кислоту . [c.244]

Л -Ацетилфенилглицин-о-карбоновая кислота Ж3,63. Этиловый эфир а-нитроацетофенон-2-карбоновой кислоты В2,6Ь 31,87. Антранил-/У,/У-диуксусная кислота Б9,99, О Диацетаты 2- и [c.151]

Затем приливают немного крепкого раствора сернистокислого натрия (примечание 3) и осторожно прибавляют 35 мл соляной кислоты прежней концентрации (жидкость сильно вскипает вследствие выделения углекислоты и сернистого газа), Сгущают раствор до объема 100 мл выпариванием на водяной бане), фильтруют и осаждают антраниловую кислоту, ио уже ие соляной кислотой, с которой она дает соль, а 40 мл 30%-иой уксусной кислоты. Сильно охлаждают раствор, отсасывают выделившуюся антраниловую кислоту и перекристаллизовывают ее нз горячей воды. Т. пл. антрани-ловой кислоты 144—145°. Выход около 10—II г. Атраииловая кислота, как и многие о-аминокнслоты, сладковатого вкуса. [c.203]

Амино-5-иодбензойная кислота (76% из 0,1 моля антрани-ловой кислоты в 0,05 моля 60%-ного водного раствора этилендиамина, к которому добавляют 0,1 моля I3 в KI) 37]. [c.455]

Вполне пригодна продажная сублимированная антранило-вая кислота. [c.275]

В круглодонную колбу емкостью 200 мл, снабженную обратным холодильником, помещают 3,7 г (0,032 М) антрани-ловои кислоты, 5 г (0,027 М) о-хлорбензойной кислоты, 4 с (0,029 М) поташа, 0,1 г порошкообразной металлической меди (тонкий порошок) и 20 мл изоамилового спирта и ки-, пятят смесь 5 часов. По окончании конденсации изоамило-вый спирт отгоняют с водяным, паром, полученный коричневый раствор фильтруют и выделяют основной продукт под-кислением.фильтрата разбавленной (1 2) соляной кислотой. Кислоту прибавляют небольшими порциями при постоянном перемешивании до тех пор, пока от прибавления очередной порции кислоты не перестанет выпадать продукт. Выпавший осадок отсасывают и промывают на фильтре водой до нейтральной реакции промывных вод по метилоранжу. Продукт сушат в шкафу при 105°. . [c.64]

Получают пропиловый красный диазотированием антрани-ловой кислоты и сочетанием полученного диазония с дипро-пиланилином в солянокислой среде [1]. [c.46]

Биомассу дрожжей выращивают при температуре 30 °С в среде, содержащей свекловичную мелассу, мочевину и минеральные компоненты. Через сутки в ферментер вводят 5 %-й спиртовой раствор антраниловой кислоты и 50 %-й раствор мочевины, а через 3 —4 ч после введения предшественника дополнительно добавляют источник углерода (25 %-й раствор мелассы). Антранило-вую кислоту и мочевину подают через каждые 6 ч, а мелассу — через каждые 12 ч. Процесс двухступенчатой ферментации завершается через 144 ч и обеспечивает содержание триптофана в культуральной среде до 6 г/л. [c.49]

Шиффовы основания, образуемые альдегидами с антранило-выми кислотами, могут быть превращены в их таутомеры, 1,2-ди-гидро-4Я-3,1-бензоксазиноны-4 (67) (схема 18). Иногда циклическая форма является стабильным продуктом реакции, например (67 Н = Н). В других случаях, например (67 К = РН), циклическая форма может быть стабилизирована ацилированием уксусным ангидридом или фенилизоцианатом, причем получаются 1-ацетил- нли 1-фенилкарбамоил-1,2-дигидро-2-фенил-4Я-3,1-бензокс-азиноны-4. [c.579]

Антранил-Ы, Ы-диуксусную кислоту получают при взаимодействии натриевой соли фенилглицин-о-карбоновой кислоты и монохлоруксусной кислоты при рН 7 [c.99]

Содержимое колбы переносят в фарфоровую чашку и выпаривают. на водяной бане, поддерживая pH 4—5, до появления кристаллов. После этого к раствору коричневого цвета осторожно прибавляют H I до pH 2. Антранил-N, N-диуксуоная кислота выделяется в виде кристаллов (листочки) светло-коричневого цвета. Нужно нз гать избытка НС1, так как выделившиеся кристаллы снова будут растворяться. Затем кристаллы отфильтровывают при отсасывании, промывают холодной водой (охлаждаемой льдом) для удаления H I. Промыв1Ные воды В начале имеют [c.99]

Способ нельзя считать вполне безопасным, так как при нем возможно получение сильно взрывчатых промежуточно образующихся сернистых производных диазосоединений. Тем не менее он применяется при получении тиосалициловой кислоты из антрани-ловой [c.274]

При действии соляной кислоты и азотистокислого натрия на антранил образуется наряду с о-альдегидонитрозофенилгидроксил-амином большое количество побочных продуктов, в том числе очень немного альдегида. [c.175]

Перевод о-нитротолуола в антраниловую кислоту, о котором уже говорилось (см. Нитрогруппа , стр. 194), происходит, по Поллу, таким образом при действии едкого натра проходит изомеризация о-нитротолуола в ацинитротолуол или р-м етиленхннитроновую кислоту (II), которая затем путем присоединения воды и последующего ее отщепления переходит в о-н дтробен зилов ый спирт (III). Последний дает с горячей водой антранил (IV), который прн действии горючего едкого натра переходит в антраниловую кислоту (V) [c.621]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.69 ]

Внутримолекулярное взаимодействие нитрильной и аминогрупп (1987) -- [ c.117 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.69 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.603 ]

Диеновый синтез (1963) -- [ c.532 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология