Бензодиоксан производные

Подобным же образом салигенин, 2-оксибензиловый спирт и замещенные салигенины (XXI) конденсируются с различными альдегидами, образуя 1,3-бензодиоксаны. Эти производные 1,3-бензодиоксана либо замещены только в положении 2, либо имеют в положениях 2 и 4 два разных заместителя, отсутствовавшие в первоначальных продуктах конденсации фенолов и альдегидов под действием кислот. [c.56]

В молекуле о-бензохинонов имеются две различные системы сопряженных двойных связей — одна образована углерод-углеродными двойными связями в цикле, а вторая — углерод-кислородными двойными связями орто-карбонильных групп. Каждая из этих систем сопряженных связей имеет закрепленное цисоидное положение и, следовательно, может вступать в диеновый синтез. Таким образом, диеновая конденсация о-бензохинонов принципиально может протекать по двум различным схемам, первая из которых (А) является обычной схемой диеновой конденсации для системы сопряженных двойных углерод-углеродных связей и приводит к образованию циклических а-дикетонов, а вторая (Б) дает производные бензодиоксана [38—47]. Такая двойственная реакционная способность орто-хинонов показана на примере тетрахлор-о-бензохинона (I), который способен к конденсации с рядом алифатических и циклических диенофилов по схемам А и Б [38, 39 [c.524]

Замещение в ароматическом ядре 1,3-бензодиоксанов свидетельствует об относительной устойчивости их гетероциклического кольца и протекает в положении 6, дизамещение приводит к образованию 6,8-производных. Нитрование 1,3-бензодиоксана дает 6-нитро- и 6,8-динитро-1,3-бензодиоксан [44], а также небольшое количество пикриновой кислоты. При действии дымящей азотной кислоты или азотной кислоты и нитрата мочевины [40] получается 6,8-динитропроизводное. При нитровании [19] 6-нитросоединения или 6-сульфокислоты образуется 6,8-динитропроизводное. Хлорирование (или бромирование) 6-нитро-1,3-бензодиоксана [17] дает 6-нитро-8-хлор(или бром)-1,3-бен-зодиоксан. При бромировании самого 1,3-бензодиоксана [44] образуется 6-бром-],3-бензодиоксан. [c.59]

Первое производное 1,4-бензодиоксана (6-карбокси-1,4-бензодиоксан) получили Фиттиг и Мак-Ал пин [57], исходившие из 4-карбоксипирокатехина, бромистого этилена и едкого кали. Позднее Магатти [58] синтезировал этим методом 5-окси-1,4-бензодиоксан из пирогаллола и бромистого этилена. [c.61]

Волокнообразующие и пленкосбразующие полиэфиры были синтезированы из 6- или 7-оксиметил-1,4-бензодиоксана при проведении реакции при 200—300° в атмосфере инертного газа или в вакууме [1308[. Бок и Андерсон [1309[ получили волокнообразующий полимер нагреванием циклического производного протокатоховой кислоты в вакууме при 270—300°. [c.91]

Среди других кислородсодержапцих гетероциклических соединений следует упомянуть производные 1,4-бензодиоксана (ХЫ) с заместителями в положениях 5, 6 и 8. Люминесцентные свойства больше зависят от природы, чем от числа и положения заместителей. Наиболее интенсивной люминесценцией обладают хлорзамеш енные [77] [c.136]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология