Дигидро хиназолон

Известны многочисленные примеры окисления замещенных 3,4-дигидро-.хиназолинов в соответствующие 4-хиназолоны [3, 65, 85]. Наличие арильного заместителя в положении 3, по-видимому, стабилизирует молекулу настолько, что позволяет получить хиназолон с умеренным выходом. При окислении перманганатом 2-метил-3-фенил-3,4-дигидрохиназолина Пааль смог выделить 2-метил-З-фенил-4-хиназолон [85]. Параллельное окисление метильной группы и одновременное декарбоксилирование образующейся карбоновой кислоты привело к получению З-фенил-4-хиназолона. [c.290]

Была отмечена заметная чувствительность некоторых 3-фенил-3,4-дигидрО хиназолинов к атмосферному кислороду при их температурах плавления [113] в результате образуются 4-хиназолоны. Удобнее, однако, проводить окисление этих соединений перманганатом. [c.303]

Известны многочисленные примеры окисления замещенных 3,4-дигидро-хиназолинов в соответствующие 4-хиназолоны [3, 65, 85]. Наличие арильного заместителя в положении 3, по-видимому, стабилизирует молекулу настолько, что позволяет получить хиназолон с умеренным выходом. При окислении перманганатом 2-метил-3-фенил-3,4-дигидрохиназолина Пааль смог выделить 2-метил- [c.290]

На основании полученных конформационных, спектральных и квантово-химических параметров показано, что перераспределение я-электронной плотности на атоме кислорода карбонильной группы 2,3-пентаметилен-3,4-дигидрохиназолона-4 зависит не от конформационного фактора, а от величины валентного угла (2)-N(3)-С(13), т.е. геометрии цикла "С". С увеличением валентного угла (2)-N(3)- (ll)(13) усиливается перенос я-электронной плотности с гетероциклической системы на карбонильную группу и, соответственно, протоноакцепторная способность 2,3-пен-таметилен-3,4-дигидрохиназолона-4 относительно с 2,3-триметилен-3,4-дигидро-хиназолоном-4. [c.87]

Образование ХЫП объясняется, по-видимому, первоначальным отщеплением диметиламиноформилиденовой группы в присутствии кислого катализатора с образованием 2,3-триметилен-3,4-дигидро-хиназолона-4, который далее реагирует с а-диметиламиноформи-лиден-2,3-триметилен-3,4-дигидрохиназолоном-4 и дает продукт [c.76]

Другие описанные методы не нашли широкого применения. Превращение хиназолонов в соответствующие хлорхиназолины легко осуществляется с помощью раствора пятихлористого фосфора в хлорокиси фос( ра высокая активность атома хлора в хлорхиназолинах дает возможность легко ввести многие функциональные заместители. Некоторые из таких производных нашли применение для приготовления красителей и лекарственных препаратов. Третий класс соединений, содержащих хиназолиновое кольцо, включает гидрированные хиназолины. Наиболее важными из них являются 3,4-дигидро-хиназолины (V). Эти частично гидрированные хиназолины являются единственными в своем роде гетероциклическими соединениями вследствие их неожиданной устойчивости и легкости получения. 3,4-Дигидрохиназолин представляет собой бесцветное кристаллическое соединение ст. пл. 127°. При окислении в мягких условиях он превращается в хиназолин, а при кислотном гидролизе— в о-аминобензиламин. 3,4-Дигидрохиназолин устойчив в большинстве химических и каталитических реакций восстановления. Для превращения его в [c.270]

Хиназолоны и их производные. Получение. Хиназолоны легко могут быть получены различными методами и превращены в любое из обычных производных хиназолина (хиназолин, дигидро- и тетрагидрохиназолин). Они служат исходными соединениями в синтезах многих функциональных производных хиназолинов, в том числе хлор-, алкокси- и меркаптохиназолонов и их эфиров в этом их ценность. [c.289]

Первое сообщение о 1,2-дигидрохиназолине появилось в 1949 г. При восстановлении алюмогидридом лития бензо [ ]-4-хиназолона или его 2-метильного производного образуется 1,2-дигидро-4-оксихиназолин (1,2-дигидро-4-хиназолон) [112] (стр. 284). [c.302]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология