Нитро хиназолон

Реакции замещения хиназолинового ядра почти не исследованы. Как хиназолин, так и 4-хиназолон нитруются в положении 6 [5] в отличие от хинолина и изохинолина. Других данных о влиянии ориентации не имеется. [c.288]

Хиназолоны могут быть также получены непосредственно нагреванием соответствующих М-ацилантраниловых кислот с аммиаком или аминами. Богерт и Штейнер [31 ]( синтезировали 2-метил-3-алкил-7-нитро-4-хиназолоны из М-ацил-5-нитроантраниловой кислоты и различных аминов. [c.276]

Циклическая система хиназолонов чрезвычайно устойчива к окислению, восстановлению и гидролизу другие реакции приводят к разрушению цикла. Неизвестны случаи распада хиназолона при простом химическом окислении. После кипячения в течение нескольких часов с концентрированной азотной кислотой 4-хиназолон количественно превращается в б-нитро-4-хиназолон [86]. Аналогично реагируют с дымящей азотной кислотой 2-метил-4-хиназолон [87 и бензоиленмочевина [88]. Окисление 2- или 4-хиназолона или дигидрохиназо-лона (т. е. 2- или 4-кето-1,2,3,4-тетрагидрохиназолина) перманганатом [3,84] или хромовой кислотой [89] дает бензоиленмочевину, которая далее не подвергается действию этих окислителей [83]. [c.291]

В дальнейшем изучением алкилирования хиназолонов занимались Морлей, и Симпсон [92]. Метилирование б-нитро-4-.хиназолона диметилсульфатом в растворе едкого кали дает 3-метильное производное. Однако при метилировании 4-ацетамидо- или 4-фенокси-б-нитрохиназолина метиловым эфиром /г-толуол-сульфокислоты происходит образование 1-метильного производного, чтосопро-вождается гидролизом группы, первоначально находившейся в положении 4. [c.293]

Лишьдля некоторых хиназолонов хлорирование проходите трудом. Марр [7] сообщил, что 5-нитро-4-хиназолон не реагирует с избытком пятихлористого фосфора в самых различных условиях. С подобным же затруднением пришлось столкнуться и в случае 4-кето-3,4-дигидропиридо [5,б- /]пиримидина [ 95]. [c.294]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология