Оксихиноксалин

Подобным образом происходит расщепление люмифлавина (II) при нагревании с баритовой водой в 1, 6, 7-триметил-2-оксо-1, 2-дигидрохинокса-лин-З-карбоновую кислоту [22] и люмихрома (III)—при нагревании в растворе едкого натра в 6, 7-диметил-2-оксихиноксалин-3-карбоновую кислоту [58]. [c.510]

Оксихиноксалины. Хотя а-оксихиноксалины обычно рассматривают как кетогидрохиноксалины (стр. 392), они могут существовать в енольной форме как настоящие хиноксалины и для целей классификации их удобно считать членами последней системы. 2-Оксихиноксалины легко получаются конденсацией а-кетонокислот или их эфиров с ароматическими о-диаминами в условиях, подобных условиям классического синтеза хиноксалина [4, 5, 37, 48 ]. Родоначальное соединение — 2-оксихиноксалин — синтезируют этим методом с 57%-ным выходом из этилового эфира глиоксиловой кислоты [44]. [c.379]

Кетотетрагидрохиноксалины (стр. 400), получаемые восстановлением а-(о-нитрофенил)аминокислот, используются для синтезов несимметрично замещенных в бензольном кольце 2-оксихиноксалинов с заведомым положе- нием заместителей [50]. Эти гидрохиноксалины легко окисляются до хиноксалинов воздухом, щелочным раствором перекиси или аммиачным раствором азотнокислого серебра. [c.379]

Оксихиноксалины, не содержащие заместителей в положении 3, образуются также при декарбоксилировании 2-оксихиноксалин-З-карбоновых кислот. Простейшая кислота этого ряда или ее эфир могут быть получены конденсацией мезоксалевой кислоты [51] или этилового эфира мезоксалевой [c.379]

Гомер, Швенк и Юнгхауз изучали образование изомеров при получении производных 2-оксихиноксалина из 4-нитро-о-фенилендиамина. [c.379]

Уреид 2-оксихиноксалин-З-карбоновой кислоты образуется при взаимодействии аллоксана с о-фенилендиамином [37], причем последний представляет собой основание, достаточно сильное, чтобы расщепить кольцо аллоксана [4, 53]. [c.380]

Конденсация о-фенилендиамина с эфирами а-кетоглутаровой кислоты протекает очень легко с образованием эфиров 2-оксихиноксалин-З-уксусной кислоты [55]. Последние легко превращаются в фуранохиноксалоны, которые при щелочном гидролизе дают З-алкил-2-оксихиноксалины. [c.380]

Окисление. В то время как алкилхиноксалины дают с перекисью водорода (см. выше) Ы-окиси, хиноксалины с гидроксильной или карбоксильной группой в а-положении (например, 2-оксихиноксалин, З-оксихиноксалин-2-карбоновая и хиноксалин-2,3-дикарбоновая кислоты) вместо этого в подобных условиях превращаются в 2,3-диоксихиноксалин [576]. Сам хиноксалин окисляется в 2,3-диоксихиноксалин с 30%-ным выходом при обработке персульфатом аммония [80]. [c.387]

То, что большинство оксихиноксалинов растворимо] в щелочи, показывает, что в присутствии основания они способны существовать в виде истинных оксихиноксалинов. Хотя 2,3-диоксихиноксалин образует двусеребряную и мононатриевую соли, эти соли слишком инертны для превращения их в алкил-производные обычными методами [93]. Этот диоксихиноксалин не ацетилируется, но с хлористым бензоилом в пиридиновом растворе образует моно-О-бензоильное производное. [c.392]

Замещенные 2-кето-1,2-дигидрохиноксалины представляют прямую аналогию соединениям, описанным выше под названием 2-оксихиноксалинов (стр. 392), за исключением того, что 1-замещенные производные, очевидно, не способны енолизоваться в лактимную форму. Для обоих типов существует один и тот же общий метод синтеза. [c.396]

Удобный путь получения 1-метил-2-кето-1,2-дигидрохиноксалинов представляет также N-метилирование 2-оксихиноксалина и его производных с помощью метилсульфата в щелочном растворе [576, 87, 94]. [c.397]

С другой стороны, при действии диметилсульфата( в щелочном растворе оксихиноксалины подвергаются скорее М-, чем 0-метилированию[57б, 94]. Однако с диазометаном имеет место как 0-, так и М-метилирование [94, 95]. [c.392]

Кетотетрагидрохиноксалин амфотерен. Он легко окисляется воздухом или мягкими окислителями до 2-оксихиноксалина. При обработке бихроматом [c.400]

Под действием света моно-Х"-окись хиноксалина (Ь1У) в воде превращается в 2-оксихиноксалин (ЬУ) в этих же З словиях дву-Х -окись хиноксалина (ЬУ1) превращается в 4-Н-окись 2-оксихиноксалина (ЬУП) [73]. [c.40]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология