Тетрагидро карболинкарбоновая кислота

Декарбонилирование. Карбоновые кислоты, у которых по соседству с карбоксильной группой имеется третичный атом азота, при обработке ДЦК и я-толуолсульфокислотой (по 2 моля) декарбонилн-руются. Так, из тетрагидро- -карболинкарбоновой кислоты (I) образуется продукт (П1) по схеме [c.115]

Аналогия этого метода с синтезом изохинолина по методу Пикте — Шпенглера очевидна (т. 4). Этот удобный синтез особенно подробно исследован Ханом и сотрудниками, которые показали, что альдегид можно с успехом заменить какой-либо а-кетокислотой получаюш,ийся при этом продукт представляет собой производное 2,3,4,5-тетрагидро-р-карболинкарбоновой-2 кислоты (стр. 204). [c.193]

Конденсацией триптофана с формальдегидом может быть получена 2,3,4,5-тетрагидро-Р-карболинкарбоновая-4 кислота (X). При окислении хромовой кислотой она теряет 4 атома водорода и одновременно отщепляется карбоксильная группа [24. Описаны усовершенствования первоначальной методики [27] и предложен механизм реакции для объяснения интересного превращения соединения X в соединение I [27]. [c.195]

В этой реакции ацетальдегид может быть заменен а-кетокислотами. Действительно, Хан и сотрудники [59] показали, что такая видоизмененная реакция проходит значительно легче, причем продуктами реакции оказываются производные тетрагидро-Р-карболинкарбоновой-2 кислоты. Выделение двуокиси углерода происходит очень легко. Благодаря применению этого метода многие производные тетрагидрокарболина стали легко доступными. Так были получены, например, 2-метил-, 2-фенил-, 2-бензил- и 2-(3, 4 -метилендиокси-бензил)-2,3,4,5-тетрагидро-р-карболины [59]. [c.204]

Интересно отметить, что эти конденсации протекают гладко и дают хорошие выходы при физиологических условиях pH и температуры, но при pH в интервале от 3 до 7 они не проходят удовлетворительно даже при более высоких температурах. Когда, однако, pH уменьшается до величин, близких к 1, реакции проходят гладко как при 25°, так и при значительно более высоких температурах. Действительно, при таком pH более высокая температура представляет определенное преимущество, реакция протекает гораздо скорее и до некоторого предела с повышением температуры- выходы увеличиваются. Так, при конденсации триптамина с л(-оксиф)енилпировиноградной кислотой выходы 2-(л(-оксибензил)-2,3,4,5-тетрагидро-Р-карболинкарбоновой-2 кислоты при pH 1, следующие при 25° за 24 дня — 58% при 35° за 22 дня — 68% при 45° за 74 час — 65% при 55° за 48 час — 54% при 70° за 24 час — 36%. При 100° за 48 час кислота получилась лишь с выходом 10% кроме того, был выделен с выходом 35% хлоргидрат декарбоксилированного основания. Очевидно, водная кислота при относительно высоких температурах способст- [c.205]

Обычно эти тетрагидро-Р-карболинкарбоновые-2 кислоты претерпевают декарбоксилирование йри попытке этерифицировать их по методу Фишера — Шпейера. Обработка кислот хлористым водородом в горячем этаноле действи- [c.204]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология