Метил аминопурин

В пуриновых основаниях главными компонентами природных нуклеотидов являются аденин (VI) и гуанин (VII) в НК в количестве всего 0,6% найден б-метиламинопурин (Мб-метиладенин) (VIII) и в очень малых количествах обнаружены 2-метил-6-аминопурин (2-метиладенин) [c.177]

Реакции, подобные рассмотренным выше для мочевины, возможны и для тиомочевины, но требуют более жестких условий, что увеличивает опасность побочных реакций. Предполагается, что реакцнп с тиомочевиной включают ее перегруппировку в тиоцианат гуанидина это в некоторых случаях приводит к 8-амино-пурииам, например 1гз пиримидина (34) получается аминопурин (35). Л ,Л -Диметилтиомочевииа требует более низкой температуры, однако в таких случаях возможно 5-метилирование вследствие миграции метила, примером чего может служить образование соединения (37) из (36) схема (5) [38]. [c.600]

Другие электронодонорные заместители в пиримидиновом цикле пуринов, такие, как NH2, СНз, хотя и не подавляют реакцию расщепления имидазольного цикла, но заметно снижают ее скорость. Так, в ряду б-замещенных пуриновых нуклеозидов легкость расщепления имидазольного цикла падает с усилением электронодонорных свойств заместителя при С-6 . 9-р-0-Рибофу-ранозилпурин (небуларин) и его 6-метил-, 6-метилтио- и 6-хлор-производные легко расщепляются при комнатной температуре под действием 0,2 н. NaOH, в то время как 6-аминопурины в этих условиях устойчивы [c.440]

Активный метионин является донором метильной группы в ряде биологических реакций, таких, как метилирование некоторых 2-аминопуринов до 2-метиламинопуринов [226]. Он, вероятно, связан с метаболизмом метилированных пуринов и пиримидинов, присутствующих в некоторых рибонуклеиновых кислотах. Это соединение образуется также в качестве промежуточного продукта в биосинтезе спермидина. В результате декарбоксилирования активного метионина получается производное пропиламина, которое затем алкилирует 1,4-диаминобутан, давая спермидин и метил-тиоаденозин [227]. [c.65]

Из гидролизатов нуклеи 10вых кислот выделены следующие пуриновые основания аденин (6-аминопурин) и гуанин (2-амино-6-оксипурин), а также пиримидиновые остювания цитозин (2-окси-6-аминопиримидин), урацил (2,6-диоксипиримидин), тимин (2,6-диокси-5-метилпиримидин) и 5-метил-урацил. [c.47]

Для более глубокого исследования значимости Н -метили-рования центрального аденина в участке узнавания рестриктазы E oR I, исследовалась его замена на 2-аминопурин (2-АР) [90]. Эта замена устраняет Н -аминогруппу из большого желоба, но вводит МНз-группу во второе положение, экспонированное в малом желобе, которая образует водородную связь с 2-оксигруппой тимина. Для контроля в то же самое положение сайта вводили 2,6-диаминопурин (2,6 АР). Эта замена возвращает 6-NH2 группу в большой желоб с сохранением 2-NH2 группы в малом желобе. Оба олигонуклеотида расщеплялись ферментом (хотя и незначительно), из чего следует, что отсутствие 6-NH2 группы аденина в большом желобе (участвующей, как отмечалось, в образовании водородной связи с остатком глутаминовой кислоты в ферменте) не исключает специфического узнавания субстрата рестриктазой E oR I и его расщепления. Видимо, отсутствие обычной водородной связи компенсируется благодаря взаимодействию фермента с другими группами участка узнавания [322]. Введение дополнительной метильной группы в любой аденин участка нежелательно, так как это препятствует взаимодействию и полностью блокирует катализ [90]—это обсуждалось выше и объяснялось стерическими эффектами этой группы. [c.81]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология