Бензо изохинолин, получение

Изохинолин был получен впервые в 1885 г. Хугеверфом и Дорпом [2], которым удалось выделить небольшие количества этого вещества из хинолиновой фракции каменноугольной смолы путем дробной кристаллизации сульфатов. При окислении этого нового основания были получены фталевая и цинхомероновая кислоты. Сопоставление формул обоих продуктов окисления привело Хугеверфа и Дорпа к правильному представлению о структуре изохинолина, являющегося бензо [с]пиридином (I). [c.264]

Используя вместо циклопентадиена инден, получают 1,2-бензазулен, а при использовании основания Цинке, полученного из хинолина и изохинолина, образуется 4,5- и 5,6-бенз-азулены соответственно. [c.306]

Ряд методов получения изохинолинов основан на конденсации карбонильной группы с ароматическим кольцом. Особенно интересно получение дигидроизохинолинов дегидратацией ацилпроизводных фенэтиламинов. Примером может служить синтез 1-бензил-3,4-дигидроизохинолина из Ы-фенэтилфенилацетамида выход 84% [c.118]

Замещение водорода аминогруппой в гетероциклах по Чичиба-бину [94] используется в промышленности для получения 2-ами-нопиридина и 2,6-диаминопиридина и применимо к соединениям хинолина, изохинолина, фенантридина, перимидина, бензимидазо-ла, бензотиазола и некоторых других //-гетероциклов. По легкости аминирования они располагаются в ряд 1-метилбензимидазол > > изохинолин > 1-метилперимидин > бензо [1] хинолин пипи-дин акридин [95]. Аминогруппа вступает в а-положение к П1Ь ридиновому азоту и только если эти положения заняты —с большим трудом в у-положение. Процесс сопровождается выделением водорода и аммиака. Его проводят обычно при нагревании гетероциклического соединения с амидом натрия при температуре выше 100°С в углеводороде (толуол, ксилол, декалин и др.), ди-метиланилине или в эфирном растворителе (диоксан, анизол) и обрабатывают реакционную смесь водой. [c.262]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология