Кекуле полициклическая

Многие ароматические соединения являются производными различных систем конденсированных бензольных колец. Простейшие представители этой группы — нафталин, антрацен и фенантрен — обладают типичными ароматическими свойствами. Примеры этих соединений, изображенных с помощью формул Кекуле, приведены ниже. Некоторые из полициклических ароматических углеводородов являются сильными канцерогенами, например, содержащийся в сланцевом масле бензпирен вызывает образование раковых опухолей. При этом, как пока- [c.305]

Первые две структурные формулы бензола были предложены немецким химиком Кекуле (1866 г.). Эти классические формулы и в настоящее время широко используются для изображения ароматических систем (тем более, что современная, третья, запись формулы бензола ие совсем точно передает строение полициклических соединений с коиденсированиыми бензольными ядрами, в которых не все связи абсолютно равноценны). [c.78]

Особо важное значение имеют те граничные формулы, которые в наименьшей степени включают о-хиноидные структуры. Это находится в соответствии с эмпирическим правилом Фриса, согласно которому структура полициклических соединений всегда должна соответствовать максимально возможному числу колец типа Кекуле. Из этого следует, что для антрацена, например, формулы VII и VIII имеют меньшее значение по сравнению с формулой IX. Для пентацена относительное значение формулы X более велико, чем всех прочих формул-, например XI [c.63]

В настоящей книге в первую очередь преследуется цель изложить имеющиеся факты в простом и ясном порядке и вывести эмпирические правила из них, а не дать исчерпывающие теоретические представления о полициклических углеводородах. Сделана также попытка изменить в пределах современной структурной химии существующие классические символы. Так, например, широко используется предложенное Робинсоном обозначение ароматического секстета, которое применено в бескомпромиссном и точном смысле. Такой подход подтвердился в дальнейшем такими совершенно неожиданными открытиями, как существование бензола со структурой Дьюара или электронная асимметрия формально симметричных углеводородов. О том, насколько трудно отказаться от привычных образов мышления, великолепно писал Кекуле ( Organis he hemie , 1861, ч. I, стр. 4) Все наши идеи основываются в большей степени, чем мы предполагаем, на идеях наших предшественников. Накопленный нами опыт, понятие о котором мы получаем в процессе обучения, какого бы рода он ни был, влияет на наш образ мышления гораздо больше, чем мы этого хотели бы. Тем не менее слишком часто случается, что, идя по обычному, хорошо протоптанному пути, мы приходим к необходимости пересматривать самые простые из корреляций . [c.21]

Таким образом, хотелось бы иметь тест, позволяющий определить, насколько качественно применимо простое приближение, при котором в одинаковой степени смешиваются только структуры Кекуле. Однако, проводя этот тест и заранее зпая, что теория несостоятельна, необходимо также знать, насколько заслуживают доверия опытные данные. Указанное приближение нельзя придшнять в качестве основы для теоретического рассмотрения опытных данных, хотя в некоторых случаях это было сделано. Были предприняты попытки рассчитать распределение электронов в полициклических ароматических системах. Иногда такие расчеты заманчивы, по ни одному из них нельзя полностью доверять, так как допущения, принятые в приближенных методах расчета, почти всегда по порядку величины сравнимы с определяе-М1.ШИ величинами. [c.167]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология