Бензол формулы

Резонанс. Структурные формулы не всегда удачно отражают реальное распределение электронной плотности в молекулах или даже их реальное строение Например, обычная структурная формула бензола (формула Кекуле) [c.74]

Часто для обозначения расположения заместителей нумеруют атомы углеродов в бензольном кольце, что значительно облегчает указание расположения заместителей. Пользуясь порядковыми номерами, можно обозначить рядовой триметил-бензол (формула I), как 1, 2, 3-триметилбензол, асимметричный триметилбензол (формула П), как 1, 2, 4-триметилбензол симметричный триметилбензол (формула П1), как 1, 3, 5-три-метилбензол. [c.53]

Хотя эти формулы более точно отражают некоторые особенности строения бензола, формула Кекуле продолжает широко применяться. Одиако, используя ее, нельзя забывать о ее недостатках. [c.68]

Вычислим изменение энтальпии реакции гидрогенизации цикло-гексатриена-1,3,5 ( бензола ), формула которого [c.184]

В свете этих данных формула Кекуле имеет в настоящее время чисто условный характер. Можно пользоваться для обозначения бензола формулой Кекуле, просто шестиугольником или шестиугольником с вписанным кругом , [c.371]

Бензол QHй — наиболее простое и в то же время важнейшее ароматическое соединение. Он представляет собой циклическое непредельное соединение, которое отличается замечательными свойствами он неактивен в реакциях присоединения для него, напротив, характерны реакции замешения. Эти особенности отмечаются как основные для всех ароматических соединений. Циклическое строение бензола было открыто Кекуле в 1865 г., который предложил для бензола формулу с чередующимися двойными и ординарными связями (формула Кекуле)- [c.226]

В 1865 г. Кекуле предложил для бензола формулу, которая приведена ниже [c.47]

Все приписываемые составу С Н структуры не соответствовали в полной мере известным свойствам бензола. В частности, никак не удавалось объяснить равноценность всех атомов углерода. И только в 1865 г. немецкий ученый Ф. А. Кекуле впервые высказал мысль о том, что атомы углерода в бензоле соединены не в виде открытой цепи, а замкнуты в цикл. До этого в химии не было представления о существовании циклических соединений. Предложенная для бензола формула вошла в нее под названием формулы Кекуле. [c.112]

Действительное строение бензола (формула 2) промежуточно между строением 1 и 3. Конечно, во многих случаях можно пользоваться классическим (традиционным) изображением молекулы бензола в виде формулы I (или равнозначной ей формулы 3) вместо реальной формулы 2. Такие формулы, как 1 и 3 для бензола, которые при наложении приводят к мезомерной структуре, называются граничными формулами. Мезомерную структуру обычно изображают двумя граничными формулами, соединенными двусторонней стрелкой ( ->) [c.448]

В 1866 г. Кекуле предложил изображать бензол формулой с шестичленным кольцом в виде правильного шестиугольника [44], а несколько позднее [46]—шестиугольником с чередующимися простыми и двойными связями [c.48]

Типичным ароматическим соединением, как известно, является бензол (стр. 48—49). Из всех предложенных для него формул строения наибольшее признание получила формула Кекуле, которая, однако, не объясняет всех его свойств. Из других предложенных для бензола формул наиболее интересна формула Тиле (стр. 51), согласно которой в бензольном ядре имеется круговое сопряжение связей, что и обусловливает его ароматические свойства. [c.119]

Бензол впервые был выделен в 1825 г. М. Фарадеем из конденсата светильного газа. В 1865 г. А. Кекуле предложил для бензола формулу 6-членного цикла. [c.45]

Тиофен был открыт В. Мейером (1883 г.) в обыкновенном каменноугольном бензоле. Формула тиофен-а такова [c.347]

В соответствии с изложенным Тиле предложил для бензола формулу (а) или, так как все углеродные атомы бензола равноценны, формулу с равномерным распределением кратных связей (б) [c.51]

Позднее (в 1866 г.) Кекуле предложил изображать бензол формулой с шестичленным кольцом в виде правильного шестиугольника [44]. [c.46]

При изучении химических реакций, лежащих в основе превращения исходных ароматических углеводородов в промежуточные продукты и красители, мы будем пользоваться для бензола формулами И и 1П. [c.24]

Они могут быть изображены, подобно бензолу, формулами [c.454]

Даже для простейшего ароматического углеводорода — бензола формула с чередующимися простыми и двойными связями [c.122]

Бензол принадлежит к гомологическому ряду с общей формулой С Н2 -б. т. е. по составу является очень непредельным соединением. Казалось бы столь сильная ненасыщен-ность должна сопровождаться склонностью к реакциям присоединения. Однако бензол сходен с насыщенными соединениями устойчив, способен вступать преимущественно в реакции замещения, а не присоединения. Были предложены многочисленные формулы строения бензола, из которых наиболее удачной оказалась формула Кекуле (1865). Кекуле придал бензолу формулу циклогексатриена-1,3,5 — шестичленного циклического углеводорода с тремя сопряженными двойными связями [c.314]

Ад. Байер показал, что при восстановлении фталевых кислот в результате присоединения к этим кислотам двух, четырех и, наконец, шести атомов водорода получаются производные циклогексана, образования которых следовало ожидать, если принимать для бензола формулу Кекуле. [c.206]

Несмотря на сходство в составе бензола и этина, их химические свойства совершенно различны. Применив бромную воду или реактив Байера (ср. стр. 119), мы легко докажем, что бензол не вступает в реакции, типичные для ненасыщенных соединений. Очевидно, это обусловлено его особым строением. Кекуле предложил для бензола формулу, которая содержит три двойных связи в шестичленном кольце (левый рисунок). Однако в соответствии с новыми представлениями устойчивое строение бензола лучше объясняется тем, что избыточные валентные электроны, как показано в формуле, приведенной посередине, принадлежат всему кольцу, образуя единое электронное облако [c.151]

Фридрих Август Кекуле (1829—1896). Ученик Либиха, немецкий химик-органик, известный своими работами по теории строения органических соединений- Помимо предложенной им в 1865 г. теории циклического строения ароматического ядра, большое влияние на развитие органической химии оказала выдвинутая Кекуле гипотеза о четырехвалентном атоме углерода. Приписываемая Кекуле современная формула строения бензола с чередующимися в кольце единичными и двойными связями, впервые была написана А. М. Бутлеровым и только позже была принята Кекуле. М. А Батуев, обративший на это внимание, считает более правильным называть общепринятую формулу строения бензола формулой Бутлерова-Кекуле (Журнал общей химии, т ХУП1, 1958, стр. 3147). [c.266]

Термин ароматический возник потому, что многие соедниения -беизальдегид, бензиновый спирт, эфиры бензойной кислоты, содержащие, как и бензол, радикал фенил СбНз, были выделены нз различного рода ладанов, ароматических масел и бальзамов. Даже после установления четырехвалеитности углерода и введения понятия о кратных связях в алкенах и алкинах строение бензола и других ароматических соедниений оставалось загадкой, поскольку, являясь формально ненасьпценными соединениями, они были инертными в реакциях присоединения. Это противоречие частично удалось устранить А. Кекуле, который в 1865 г. предложил для бензола формулу гексагонального 1,3,5-циклогексатриена [c.949]

Центрическую формулу легко отвергнуть исходя из теории химической связи. Все эти альтернативные для бензола формулы были отвергнуты еще в конце XIX в. В дальнейшем мы еще вернемся к валентным изомерам бензола — бензолу Дьюара, приз-ману и бензвалену Хюккеля, поскольку все они были получены после 1963 г. и по свойствам резко отличаются от бензола. [c.330]

Пример. Получить сильно ненасыщенный циклогексатриен, молекулы которого содержали бы кольцевую систему с тремя сопряженными двойными связями (формулы 1 и 2), не удается, в действительности образуется относительно более насыщенный и более устойчивый бензол (формула 2) — родоначальник ароматических соединений. Шесть я-электронов циклогексатриена ори сильном выигрыще энергии равномерно распределяются (делокализуются) по всей кольцевой системе (связывающие молекулярные орбитали л-электро-нов представляют собой пространственное кольцо, расположенное над и под плоскостью молекулы) [c.448]

Наконец, Кольрауш (К. F. W. Kohlraus h, 1931—1936) привлек исследование спектров Рамана к решению вопроса о том, следует ли приписать бензолу формулу Кекуле с тремя двойными и тремя простыми связями или же формулу с шестью полуторными связями, иными словами, имеет ли бензол тригональную или гексагональную симметрию. В первом случае, т. е. при взгляде на бензол как на циклогексатриен, нужно было бы ожидать, на основании симметрии и правил отбора для форм колебания построенного таким образом шестичленного кольца, появления в спектре Рамана в области от О до 1800 см следующих поляризованных линий двух v-частот кольца я одной 8-частоты связи СН, и следующих деполяризованных линий двух v-частот, двух деформационных частот, из них одной 8-частоты [c.128]

Бензол в соответствии с этим методом изображения представляют формулой (I) (см. также стр. 51). В последние годы предложены для бензола формула (П) и аналогичные формулы для других ароматических соединений. Соединения, содержащие небензоидные ароматические ядра, обычно изображают формулами с пунктирным кружком в цикле, например катион тропилия—формулой III, а анион циклопентадиенилия—формулой IV. [c.158]

Бензол. — Эта вторая обширная группа органических соединений включает все производные и структурно родственные бензолу соединения. В течение многих лет строение бензола являлось неразрешимой проблемой. Его эмпирическая формула СеНв указывает на такую же степень ненасьоденности, как и у ацетилена, однако бензол не проявляет химических свойств, сходных со свойствами ацетилена или же алкенов и нолиепов он значительно более устойчив и гораздо менее реакционноспособен. Характер этой проблемы и история ранних попыток разрешить ее явится предметом дальнейшего изложения, однако уже теперь читателю будет полезно получить представление о конечном результате. В 1865 г. Кекуле предложил для бензола формулу а или б циклогексатриена [c.77]

Джемс Дьюар (1842—1923), ученик Нлейфера и Крум Брауна, был профессором химии в Кембридже ж в Королевском институте в Лондопе. Широко известны его спектроскопические исследования и работы по сн1ин№нию газов (азота, кислорода, водорода и др.). Изобрел сосуд для хранения жидкого воздуха, носящий его имя. Интересовался также некоторыми теоретическими проблемами органической химии (формула бензола, формула пиридина и т. д.) 7. [c.290]

С проблемой таких взаимодействий тесно связана рграниченность концепции о целочисленности связей и вытекающих из нее представлений о связях только целочисленной кратности . Наиболее ярким примером является проблема строения молекулы бензола. Согласно данным эксперимента, бензол представляет собой цикл из 6 атомов углерода, каждый из которых связан с одним атомом водорода. Кекуле предложил для бензола формулу I с тремя чередующимися двойными связями. При этом невозможно установить, между какими атомами углерода связи двойные, а между какими — одиночные, поскольку формула И равноценна формуле I. Однако при замене в формулах I и И какими-либо заместителями двух соседних атомов водорода должны получиться соответственно два изомера — HI и IV [c.25]

Соединения с углеродными циклами, изображенными формулами III и IV, называют алициклическими. Важный класс цикличе-[ ских соединений, простейшим представителем которого является бензол (формула V), носит название ароматических соединений. ", Как видно из формул VI и VII, в состав гетероциклического кольца входят не только атомы углерода, но и атомы других элементов— гетероатомы (от греч. гетерос — разный). Скелет подобных соединений, именуемых гетероциклическими, уже не является чисто углеродным. [c.19]

Эти шесть электронов, двигаясь по большому пространству, весьл1а стабильны, и они препятствуют любому химическому воздействию, которое могло бы разрушить эту замкнутую ароматическую систему. Поэтому, когда химики используют для бензола формулы, приведенные на фиг. 60, они не предполагают в них каких-либо свойств, характерных для непредельных углеводородов. [c.190]

Еще до установления для бензола формулы Кекуле было известно, что у однозамещенных производных бензола не суи ествует. изомеров, а двузамещенные производные существуют в трех изомерных формах. [c.199]

О Бутлерове по существу Аншюц говорит только один раз [там же, стр. 217]. Он сообхцает о его выступлении в Шпейере, приводит его определения понятия хилшческого строения, а также высказывание, что атомность прн настоящем состоянии науки может служить основанием общей теории , лишь для того, чтобы указать па ошибку Бутлерова, который приписал эту мысль Фостеру. Что это высказывание принадлежит Кекуле, доказывается затем на полутора страницах. Высказывания Бутлерова о Кекуле в немецком пздании Введения обходятся молчанием. Большая статья Бутлерова О различных объяснениях некоторых случаев изомерии , адресованная непосредственно Кекуле, содержащая критику последнего и, как было показано, вызвавшая поворот во взглядах немецкого ученого, также обходится полным молчанием. Ответ Бутлерова Л. Мейеру, а заодно и статью последнего Аншюц не упоминает. Там, где вопрос касается ошибочных положений тех или иных ученых, расходившихся с Кекуле, соответствующее место подробно рассматривается и анализируется. Письмо Менделеева к Кекуле, содержащее неудачную попытку первого представить бензол формулой, выведенной на основе теории замещения , даже приводится полностью в приложении. Там, где Кекуле оказывается в невыгодном свете, там— молчание. [c.290]

Следовательно, числа атомов углерода и водорода относятся между собой, как 7,69 7,70. Разделим теперь оба числа отношения на меньшее из чисел, т. е. на 7,69, получим — 1 1 делаем вывод на один атом углерода приходится один атом водорода. Следовательно, простейшая формула изучаемого соединения (в нашем случае бензола) СН. Но так же правильно будет выразить состав бензола формулами С2Н2, С3Н3, СеНе, [c.27]

Курс теоретических основ органической химии издание 2 (1962) -- [ c.35 , c.47 , c.51 , c.119 , c.120 , c.126 , c.157 , c.158 , c.348 ]

История органической химии (1976) -- [ c.36 , c.200 , c.302 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.112 , c.119 , c.122 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.11 , c.206 , c.227 , c.233 ]

История органической химии (1976) -- [ c.36 , c.200 , c.302 ]

История стереохимии органических соединений (1966) -- [ c.34 ]

Избранные труды (1955) -- [ c.237 , c.472 , c.505 , c.513 ]

Органическая химия Том 1 (1963) -- [ c.312 ]

Теоретические основы органической химии (1973) -- [ c.156 , c.160 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.468 , c.471 ]

Органическая химия Том 1 (1962) -- [ c.312 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология