Нуклеиновые кислоты с гидразином

По типам реагентов и участкам оснований нуклеиновых кислот, атакуемым этими реагентами, реакции расщепления циклов и перегруппировки могут быть разделены на несколько больших групп. Ряд реакций происходит под действием нуклеофильных реагентов (обычно сильных оснований), атакующих наиболее электрофильные атомы углерода в ядрах оснований С-2 и С-8 пуриновых и С-2 и С-4 — пиримидиновых производных. Другим типом превращений, характерным для пуриновых производных, является атака бифункциональными нуклеофильными реагентами (гидроксиламином, гидразином и его производными) атома С-4 и двойной связи С-5—С-6 (с присоединением по С-6), что приводит к расщеплению пиримидинового цикла. Третьим важным типом реакций, также специфичным для пиримидиновых производных, является атака окислительными электрофильными реагентами двойной связи С-5—С-6 в пиримидиновых соединениях с последующим расщеплением цикла в этом месте. [c.437]

Взаимодействие нуклеиновых кислот с гидразином. [c.466]

Мономерные компоненты нуклеиновых кислот. Аналогично гидразину, но более специфично реагирует в щелочной среде гидрок-силамин, если его концентрация достаточно велика. Реакция гидро- [c.467]

Ряд реакций нуклеиновых кислот сопровождается деградацией полинуклеотидной цепи. В большинстве случаев это связано с отщеплением или разрушением гетероциклических оснований, как, например, при действии на нуклеиновые кислоты гидразина и гидроксиламина (см. стр. 464, 470), обработке их КМПО4 или OsO (см. стр. 476), при фотодинамическом разрушении оснований (см. гл. 12). В других случаях разрушение связано с окислением рибо- [c.593]

Реакции с гидразином и гидроксиламииом. Гидразин, его алкильные и ацильные производные, а также гидроксиламии и его О-ал-кильные производные широко применяются в исследованиях нуклеиновых кислот. В водных растворах при кислых значениях pH эти реагенты специфически взаимодействуют с производными цитозина. [c.385]

Значительный интерес в качестве модифицирующих агентов оснований представляют ацильные производные гидразина. Эти соединения обладают более низкими по сравнению с гидразином, значениями р/Са, поэтому оптимум pH для реакций с их участием сдвинут в более кислую область. Для модификации гетероциклических оснований нуклеиновых кислот исследовано несколько типов ацильных производных гидразина гидразид карбаминовой кислоты (семикарбазид) 173-1Г5 реактив Жирара [c.350]

Мономерные компоненты нуклеиновых кислот. Выще уже рассматривалась (см. стр. 349) реакция гидразина в нейтральных или слабокислых водных растворах с цитозином и его производными, приводящая к замещению экзоциклической аминогруппы. При проведении реакции в щелочной среде -88 иди с безводным гидразином 3° взаимодействие с компонентами нуклеиновых кислот сопровождается расщеплением пиримидинового цикла. Гуани-иовое ядро под действием гидразина не разрушается Данные относительно ядра аденина противоречивы. По одним из них оно не разрушается даже в таких жестких условиях, как действие безводного гидразина при 60 °С в течение 20 486,89,90,94 (днК фага ФХ174) согласно другим — гидразин разрушает адениновое ядро, хотя и в меньшей степени, чем пиримидиновое s. Так, при обработке безводным гидразином дезоксиаденозин-5 -фосфата при 60 °С в течение 20 ч наблюдается разрушение нуклеотида на 50% S3. Более детально взаимодействие гидразина с ядром аденина пока не исследовано. [c.459]

Ориентировочные данные об общем характере расположения пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов в цепи может дать метод избирательного расщепления пуриновых или пиримидиновых N-гликoзидныx связей нуклеиновых кислот. Под действием минеральных или органических кислот отщепляются только пуриновые основания и образуется модифицированная нуклеиновая кислота, содержащая только пиримидиновые основания, так называемая апуриновая нуклеиновая кислота При взаимодействии с гидразином, напротив, отщепляются только пиримидиновые основания и получается нуклеиновая кислота, содержащая исключительно пуриновые основания, так называемая апиримидиновая нуклеиновая кислота [c.387]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология