Перегруппировка реактивов Гриньяра

Взаимодействием (3) с метилмагнийбромидом получают карбинол (4), претерпевающий при обработке бромистым водородом гомоаллильную перегруппировку с образованием Q-бромида (5). Превращение в реактив Гриньяра (6) и повторение предыдущей [c.300]

Классификация. Органические производные непереходных элементов. Характер связи С—Э. Краткая характеристика элементорганических соединений по группам периодической системы элементов. Реактив Гриньяра. Алюминийорганические oeдинe ия, Триэтилалюминий. Катализаторы Циглера—Натта. Фосфорорганйческие соединения. Перегруппировка А. Е. Арбузова. Кре,мнийорганические соединения. Сходство и различия между углеродом и кремнием. Классификация кремнийорганических соединений. Получение кремнийорганических мономеров. Силоксановая связь. Кремнийорганические полимеры. Гидрофобизаторы. Использование в строительстве. [c.170]

Эта реакция может служить примером перегруппировки производных циклопро-пилкарбинола в производные аллилкарбинола [9]. Образовавшийся галогенид можно превратить в реактив Гриньяра и повторно использовать в данной реакции. Таким путем можно построить цепь, состоящую из изопреноидных единиц, хотя она всегда содержит на один атом углерода (на конце цепи) больше, чем действительные терпены [10]. [c.142]

Из оставшихся необычных, хотя и общих, реакций более изучены реакции с карбонильными соединениями, чем с алкилгалогенидами. Одна из них встречается у аллильных реактивов Гриньяра, которые часто конденсируются в положении 3. В качестве примера приведем конденсацию бензилмагнийхлорида с формальдегидом, приводящую к получению о-толилкарбинола, в которой реактив Гриньяра как-будто бы перегруппировывается в о-толилмагнийхлорид. На то, что такая перегруппировка не происходит, указывает карбонизация, которая происходит обычным образом с образованием фенилуксусной кислоты. [c.311]

Обратимый характер перегруппировки циклизации — дециклизации был доказан Робертсом и сотрудниками [8]. Исходным продуктом служил меченный или дейтерием аллилкарбинил-бромид, из которого далее получали реактив Гриньяра. Последний затем либо окисляли, либо обрабатывали двуокисью углерода. Хотя в результате этих превращений были получены только ациклические продукты, распределение метки по цепи таково, что нет никакого сомнения в том, что реактив Гриньяра перегруппировывается в циклический продукт раньше, чем происходит его превращение в конечные продукты. [c.240]

При получении рацемических смесей этих соединений для создания необходимой длины цепи использованы реакции Гриньяра [156, 165), алкилирование металл-производных галоидными алкилами [175] или синтез с малоновой кислотой [48]. Представляет интерес синтез ацетата (9), включающий перегруппировку ацетилен Диенового спирта (11) в альдегид (12) при кипячении в диглиме [78] (схема 4). Реактив Гриньяра, полученный из ацетилен-алленового хлорида (13), с метакролеином дает спирт [c.88]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология