Изопреноидная единица

Рис. 54.5. Структура долихола. Фосфат в долихолфосфате присоединяется к первичной спиртовой группе в левом конце молекулы. Группа в скобках—изопреновый компонент (п-17—20 изопреноидных единиц).

KoQ (убихинон), необходимый компонент дыхательной цепи, является производным бензохинона с боковой цепью, которая у млекопитающих чаще всего представлена 10 изопреноидными единицами (см. главу 7). Как любой хинон, KoQ способен находиться и в восстановленном, и окисленном состоянии. Это свойство определяет его роль в дыхательной цепи - служить коллектором восстановительных эквивалентов, поставляемых в дыхательную цепь через флавиновые дегидрогеназы. Содержание его значительно превосходит содержание других компонентов дыхательной цепи. [c.310]

КоР является производным бензохинона с длинной боковой цепью, которая в большинстве тканей млекопитающих состоит из 10 изопреноидных единиц (КоР о). Установлено, что убихинон играет роль промежуточного переносчика водородных атомов, т. е. электронов и протонов в митохондриальной мембране, окисляя восстановленную форму флавиновых ферментов. Как всякий хинон, Кор может существовать как в окисленной, так и восстановленной форме (гидрохинон) [c.195]

Изопентенилпирофосфат - центральное звено в биосинтезе многих жизненно важных соединений (рис. 11.10). Все эти соединения имеют в своем составе эти изопреноидные единицы, соединенные между собой по-разному, образующие либо линейные, либо циклические структуры (Ф - остатки фосфорной кислоты). [c.322]

В дальнейшем Блох и его сотрудники продемонстрировали как синтез сквалена из ацетата, так и превраш,ение его в холестерин в печени живой крысы, тем самым сильно подкрепив вывод о том, что именно сквален играет роль прохиежуточного продукта на пути от ацетата к холестерину. Исходя из характера распределения метки в холестерине разумно предположить, что связующим звеном между холестерином и его предшественником служит дигид-ротритерпен сквален. Изопреноидная единица [c.416]

В заключение следует отметить, что изопреноидная структура дает начало не только стероидам, но и целому ряду других важных природных продуктов. Обобщенная схема, характеризующая участие изопентенилпирофосфата в метаболизме, представлена на фиг. 120. Многократная конденсация изопен-тенильной единицы приводит к образованию поли-г мс-изопрена (каучук). В противоположность этому при взаимодействии транс-транс-фарпезжлпж-рофосфата с изопреноидными единицами получается поли-тракс-изонрен (гуттаперча) — материал, лишенный эластических свойств. [c.419]

Эта реакция может служить примером перегруппировки производных циклопро-пилкарбинола в производные аллилкарбинола [9]. Образовавшийся галогенид можно превратить в реактив Гриньяра и повторно использовать в данной реакции. Таким путем можно построить цепь, состоящую из изопреноидных единиц, хотя она всегда содержит на один атом углерода (на конце цепи) больше, чем действительные терпены [10]. [c.142]

Эфирные масла состоят из смеси терпенов, родственных им соединений и производных ароматических углеюдородов, которые кипят при температуре выше 100 °С, но весьма летучи. Углеродный остов монотерпенов включает 10 атомов углерода, связанных по типу димера изопрена (2-метилбуга-1,3-диена). Сесквитерпены имеют в своём составе три изопреноидных единицы, а дитерпены - четыре. Терпены и терпеноиды образуются в растениях в результате ферментативных реакций из углеводов, которые в свою очередь являются продуктами фотосинтеза - восстановительной конденсации углекислого газа с водой [c.38]

Огромную группу веществ растительного происхождения составляют терпеноиды, В основе строения этих соединений лежит изопре-ноидная единица ( sHg). Терпеноиды (изопреноиды) классифицируются в зависимости от количества изопреноидных единиц (см. рис. 8.1). По своей численности превосходят все другие группы растительных веществ вторичного происхождения. В растениях терпеноиды встречаются в свободном виде либо в виде спиртов, альдегидов и кислот. [c.127]

Для введения изопреноидной единицы в терпеновые структуры использован З-метил-З-бутенил-1-ацетат (279), который доступен как побочный продукт в производстве изопрена [790]. Ацетат (279) конденсируется с [c.136]

Источником всех атомов углерода, входящих в молекулу холестерола, является ацетил-СоА. Путь биосинтеза сложной молекулы холестерола исследован во многих работах, и в настоящее время получены результаты, на основании которых установлено происхождение всех фрагментов молекулы холестерола (рис. 27.1, 27.2 и 27.3). Синтез этого вещества происходит в несколько стадий. I. Мевалонат, в состав молекулы которого входит 6 атомов углерода, синтезируется из ацетил-СоА (рис. 27.1). 2. При отщеплении от мевалоната СО, образуется изопреноидная единица (рис. 27.2). 3. Шесть изопреноидных единиц конденсируются с образованием промежуточного соединения сквалена. 4. Сквален циклизуе-тся, образуя исходный стероид ланостерол. 5. Путем дальнейших превращений, включающих удаление трех метильных групп, ланостерол превращается в холестерол. (рис. 27.3). [c.274]

Мевалонат фосфорилируется АТР с образованием ряда активных фосфорилированных интермедиатов (рис. 27.2). Образовавшийся 3-фосфо-5-пирофосфомевалонат декарбоксилируется, в результате образуется изопентилпирофосфат — активная изопреноидная единица. [c.275]

Фарнезилпирофосфат является предшественником других полиизопреноидов—долихола и убихинона. Полиизопренильный спирт долихол образуется путем присоединения еще 16 остатков изопентенилпирофосфата, а боковая цепь убихинона формируется путем присоединения 3—7 изопреноидных единиц. [c.278]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология