Рибофлавин аденозин пирофосфат

Флавинадениндинуклеотид, Р -(рибофлавин-5 )-Р -(аде-нозин-5 )пирофосфат — ФАД ( XXXV1) — состоит из молекулы рибофлавина, этерифицированной по первичной гидроксильной группе остатком фосфорной кислоты и соединенной фосфоангидридной связью с аденозин-5 -фосфатом (АМФ) [c.549]

ФАД ( XXXVI) синтезирован анионообменным методом с выходом 70% в результате взаимодействия Р -дифенил-Р -(аденозин-5 )пирофосфата с анионом — этерифицированным рибофлавин-5 -фосфатом [409]. [c.557]

Было показано, что триэтерифицированные пирофосфаты менее реакционносиособны, чем тетраэфиры пирофосфорной кислоты. Диэтерифицированные (Р , Р-) пирофосфаты еще менее реакционноспособны. Это уменьшение реакционной способности вновь можно отнести за счет наличия отрицательно заряженного атома кислорода, который не только значительно понижает электрофильный характер атома фосфора, но также в определенной степени электростатически экранирует атаку нуклеофильного реагента. Тем не менее даже Р Р--диэфиры пирофосфорных кислот в соответствующих условиях могут действовать как фосфорилирующие агенты не только в реакциях анионного обмена, но и на спиртовые гидроксильные группы, при условии, что они расположены соответствующим образом по отношению к пирофосфатной связи. Так, щелочной гидролиз уридиндифосфатглюкозы и флавинадениндинуклеотида дает глюкозо-1,2-циклофосфат и рибофлавин-4, 5 -циклофосфат соответственно. Близость гидроксильной группы в подходящей конфигурации понижает устойчивость пирофосфатной связи, так как в аналогичных условиях Р ,Р -ди(аденозин-5 )-пирофосфат вполне устойчив. Другой пример химического фосфорилирования Р Р -диэтерифицированного пирофосфата (благодаря тому, что гидро- [c.331]

Флавиннуклеотиды. К оксидоредуктазам, в частности к ряду ферментов дыхательной цени, относятся также флавопротеиды, кофакторами которых служат производные рибофлавина (витамина Bg) — флавиннуклеотиды. Наиболее изучены флавинадениндинуклеотид (ФАД) и флавинмонону-клеотид (ФМН). ФАД представляет собой несимметричный пирофосфат, с одной стороны этерифицированный рибофлавином, а с другой— аденозином. ФМН является эфиром рибофлавина и фосфорной кислоты [c.254]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология