Метилиндол, масс-спектр

Рис. 11-13. Масс-спектр 2-метилиндола.

Индол и метилиндол. Распад индола под действием электронного удара проходит чрезвычайно селективно в его масс-спектре кроме молекулярного (масса 117) и соответствующего ему двухзарядного иона имеются всего лишь три интенсивных пика с массами 116, 90 и 89. [c.211]

Рис. 38. Зависимость интенсивности пиков ионов (М—СНз)+ в масс-спектрах метилиндолов от числа метильных групп в молекуле

В том случае, когда в индольной системе имеется два заместителя, характерные направления распада определяются одной из замещающих групп. Так, в масс-спектре 5-метилиндол-З-карбокси-альдегида распад определяется наличием формильной группы, а в случае 5-метоксииндол-З-карбоксальдегида доминирует метокси-заместитель. Заместители по силе влияния на распад при электронном ударе дизамещенных индолов могут быть представлены следующим рядом и соотношениями [c.228]

Масс-спектры 11 алкилиндолов были получены в нашей лаборатории [ 191]. Эти спектры приведены в табл. 11. На основании приведенных спектров можно сделать ряд выводов по определению структуры и направлениям распада соединений этого типа. В масс-спектрах всех изученных соединений имеется пик перегруппировочных ионов с массой 103. В случае 2-метил- и 3-метилиндолов наличие метастабильных ионов с массой 81,6 указывает на то, что перегруппировочные ионы возникают по реакции [c.408]

Большинство метастабильных переходов в спектрах углеводородов, которые связаны с образованием осколочных ионов, отвечает образованию нейтральной частицы с четным значением массы из ионов с нечетным значением массы. Например, для парафиновых углеводородов характерен метастабильный переход с отрывом нейтральной частицы этилена. Для индолов наличие атома азота проявляется в переходе, ведущем в метилиндолах к образованию ионов с массой 103. Процесс осуществляется по реакции [c.414]

На наш взгляд, единственным оправданием всевозможных изображений структур ионов является то обстоятельство, что эти изображения позволяют наглядно представить процесс фрагментации в связи со структурой исходной молекулы. Для такого эмпирического применения масс-спектрометрии в структурных исследованиях истинная структура ионов не имеет значения. В этом эмпирическом подходе различные схемы механизма реакции могут не иметь никакого отношения к истинному пути протекания процесса. Пусть, например, известно, что почти все метилиндолы дают ион с т/е 130 (СдНвН). Если ион с такой формулой появляется в масс-спектре неизвестного соединения, можно предположить, что в нем содержится метилиндольный фрагмент. Это дедуктивное заключение может быть и ложным и совершенно не зависит от структуры иона. Даже если все предложенные до сих пор структуры ионов были неверны, это еще не означает, что заключения о структуре исходных молекул, сделанные на основании масс-спектров, также обязательно должны быть ошибочными, однако предлагаемые механизмы реакции вполне могут не иметь отношения к действительности и объяснять несуществующие реакции. [c.52]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология