Морфин перегруппировка

Эта формула объясняет ряд типичных для морфина реакций, особенно внутримолекулярные перегруппировки, связанные с перемещением заместителя от Сб к Сз- Однако на ее основе трудно объяснить обратимый [c.255]

Вопрос о том, каким образом азотсодержащая цепь связана с фе-нантреновым скелетом, удалось постепенно выяснить лищь в результате детальных исследований. Нам прищлось бы выйти из рамок этого руководства, если бы мы попытались подробно обсудить весь тот обширный экспериментальный материал, на основании которого были предложены различные формулы морфина. К тому же некоторые данные расщепления морфина недостаточно достоверны, так как в молекуле этого алкалоида с большой легкостью протекают перегруппировки, в особенности перемещение спиртового гидроксила из положения 6 в положение 8. [c.1113]

Под действием кислот разрывается кислородный мостик и этанаминная цепь перемещается из положения 13 в положение 8. Происходит перегруппировка с превращением морфина в апоморфин (левовращающий). Его химическое строение отличается от строения морфина апоморфин представляет собой почти плоскую молекулу, которую можно рассматривать как производное фенантрена и изохинолина. [c.599]

Родство этих алкалоидов с фенантреном проявляется в ряде нх превращений в более простые производные фенантрена (стр. 674). Другой ряд превращений, ведущий к получению сложных производных изохинолина, сопряжен с глубокими атомными перегруппировками молекулы морфина. Например, при нагревании морфина с кислотами происходит разрыв окисного кольца, отщепление молекулы воды и перемещение цепочки —СН —СН —Ы—СН3 от Jg к С . В результате из морфина образуется апоморфин, содержащий же не одно, как в мор оине, а два ароматических кольца [c.671]

Гидрохлорид апоморфина является солью алкалоида, полученного синтетически из морфина нагреванием этого последнего с соляной кислотой в запаянной трубке при 140—150°. Прп этом происходит отщепление молекулы воды и частичная молекулярная перегруппировка, в результате которой получается соединение с нижеприведенной формулой. Оно представляет собой белые или серые кристаллы, которые делаются зеленоватыми при храненпи па воздухе п па свету. Соединение это растворимо в воде примерно в отношении 1 50. Изменение структуры морфина прп образовании апоморфина сильно спюкает наркотическую активность и повышает возбуягдающее действие на центральную нервную систему. Особенно резко выраженное стимулирующее действие апоморфин оказывает па рвотный центр. [c.576]

Строение морфия. Рассмотренные выше работы проводились так энергично в-надежде на то, что установление строения апоморфина поможет выяснить строение морфия, так как в то время еще не было известно, что переход морфия в апоморфин связан с перегруппировкой. В 1902 г., на основе выясненного строения апоморфина, Пшорр предложил формулу для морфия, но вскоре она была признана неудовлетворительной. В апо-морфине концевой атом углерода этанаминной цепи присоединен к ядру при Сд, но в 1907 г. Кнорр и Хёрлейн установили, что в кодеине, а следовательно и в морфии этанаминная цепь не может быть присоединена к ядру в этом положении. При обработке кодеина хло- [c.22]

В 1917 г. Фалтис критически рассмотрел все ранее предложенные формулы и предложил для морфина и тебаина формулы, в которых двойные связи в кольце П1 расположены так, как предполагал Браун, но имеется кислородный мостик С4— g (XXXIV). Напряжение в кольце III молекулы морфина еще более усиливается в молекуле тебаина (XXXIII) за счет новой двойной связи, чем и объясняется меньшая устойчивость этого алкалоида по сравнению с морфином. Эти формулы представляют определенный интерес, так как объясняют внутримолекулярные перегруппировки, связанные с миграцией заместителя от С к g (кодеин- -ф-кодеин). Однако, не говоря даже о том, что эти формулы усложняют объяснение ряда реакций, типичных для алкалоидов группы морфина, наличие кислородного мостика между С4 и Сг, настолько хорошо доказано, что не существует экспериментальных данных, которые свидетельствовали бы о необходимости его исключения. [c.257]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология