Треххлористый фосфор реакции с карбонильными соединениями

По мнению М. И. Кабачника, реакция галоидпроизводных трехвалентного фосфора с а,р-непредельными альдегидами и кетонами протекает аналогично предельным карбонильным соединениям с образованием на первой стадии полного а-галоидированного эфира фосфористой кислоты, претерпевающего далее перегруппировку Арбузова . При взаимодействии треххлористого фосфора -этилдихлорфосфина и фенилдихлорфосфина с а,р-непредельными кетонами в присутствии уксусного ангидрида образуются циклические 1,2-оксафосфоленоксиды при действии сероводорода [c.43]

Дихлорангидриды а-хлоралкилфосфоновых кислот образуются при взаимодействии треххлористого фосфора с альдегидами. По мнению М. И. Кабачника и Е. С. Шепелевой, подробно изучивших эту реакцию, она заключается в присоединении карбонильных соединений по фрагменту Р—С1 и арбузовской перегруппировке первичного продукта и диспропорционировании [c.252]

Гидроксилированные алкилфосфиновые кислоты могут быть получены в результате взаимодействия треххлористого фосфора с альдегидами или кетонами и последующего гидролиза образующегося соединения. Механизм этих реакций заключается, повидимому, в том, что атом фосфора присоединяется к атому углерода карбонильной группы, а атом хлора — к атому кислорода. При гидролизе этот атом хлора, обладающий той же окислительной способностью, что и эквивалентное количество гипохлорита, окисляет фосфорноватистую кислоту Б фосфиновую. Таким же путем формальдегид и треххлористый фосфор образуют оксиметилфосфиновую кислоту. Реакция протекает, повидимому, по следующей схеме [c.150]