Тетрахлор бензохинон, конденсация

В молекуле о-бензохинонов имеются две различные системы сопряженных двойных связей — одна образована углерод-углеродными двойными связями в цикле, а вторая — углерод-кислородными двойными связями орто-карбонильных групп. Каждая из этих систем сопряженных связей имеет закрепленное цисоидное положение и, следовательно, может вступать в диеновый синтез. Таким образом, диеновая конденсация о-бензохинонов принципиально может протекать по двум различным схемам, первая из которых (А) является обычной схемой диеновой конденсации для системы сопряженных двойных углерод-углеродных связей и приводит к образованию циклических а-дикетонов, а вторая (Б) дает производные бензодиоксана [38—47]. Такая двойственная реакционная способность орто-хинонов показана на примере тетрахлор-о-бензохинона (I), который способен к конденсации с рядом алифатических и циклических диенофилов по схемам А и Б [38, 39 [c.524]

По схеме А проходит конденсация тетрахлор-о-бензохинона (I) также с различными замещенными производными стирола, фенилацетиленом, инденом при этом образуются с выходом около 60% соответствующие аддукты типа [c.525]

Диеновые конденсации с тетрахлор-п-бензохипоком сопровождаются обычно отщеплением двух атомов хлора, что ведет к образованию аддуктов, содержащих только два атома хлора. При реакции тетрахлор- -бензохинона с циклопентадиеном образуется алдукт, отвечающий эквимолекулярному соотношению реагентов, структура которого неизвестна [14, 39] реакция с антраценом приводит к получению соединения [25] [c.104]

Интересная реакция наблюдалась при конденсации тетрахлор-1,2-бензохинона (XLV) с ацетоном. При этом происходило образование З-ацетил-5, 6, 7-трихлортрополона (XLVI) [412]. [c.350]

Аценафтилен легко реагирует с диенами [1089, 1090, 1164]. Дильтей с сотр. впервые получили продукты диенового синтеза с использованием аценафтилена в качестве диенофила [478]. Хорнер и Мерц получили продукт конденсации (XVII) аценафтн-лена с тетрахлор-о-бензохиноном [844] [c.50]

Конденсация по схеме А проходит при кипячении бензольного раствора тетрахлор-о-бензохинона (I) со стиролом в течение 15 мин., при этом образуется с выходом 79% аддукт (IV). Строение полученного аддукта (IV) доказано расщеплением его при кипячении со щелочью до 4,5-дихлор-1,4-дигидрофенилдикарбоновой-3,6 кислоты (V), ароматизация которой приводит к 4-хлорфенилдикарбоновой-3,6 кислоте (VI). Сухая перегонка этой кислоты дает 2-хлорфлуоренонкарбоновую-З кислоту (VII). Как а-дикетон аддукт (IV) способен давать при действии о-фенилендиамина хино-ксалин и все эти превращения однозначно доказывают его структуру (IV) [c.525]

Все эти конденсации аналогично протекают и с тетрабром-о-бензохиноном [39]. Однако при кипячении бензольного раствора тетрахлор- [c.525]

По схеме Б с образованием соответствующих диоксановых аддуктов типа (П1) тетрахлор-о-бензохинон (I) конденсируется с 1,4-дифенилбутадие-ном и 1,1-дифенилэтиленом [39]. Полученным при этом аддуктам придано строение (XI) и (ХП) [38—43]. Аналогично проходит конденсация тетрахлор [c.526]

По схеме Б проходит также конденсация тетрахлор-о-бензохинона с р-этоксистиролом [39], кумароном [39], 1-р-Нафтил-2-фенилэтиленом [36] и [c.526]

Тетрахлор-о-бензохинон с бутадиеном конденсируется при 40° в бензольном растворе при этом образуются аддукт (XVII) и вещество, отвечающее по составу продукту конденсации двух молекул бутадиена с хиноном, структура которого еще не установлена [39]. [c.526]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология