Полиметилбензолы хлорирование

Еще более легко протекает электрофильное хлорирование других поли-метилбензолов. Так, при хлорировании псевдокумола в присутствии хлорида алюминия легко образуется 5-хлор-1,2,4-триметилбензол [44]. Хлорирование полиметилбензолов в присутствии хлорида железа в растворе четыреххлористого углерода протекает, как правило, с замещением всех атомов водорода в ядре на хлор без отщепления метильных групп. Например, хлорирование псевдокумола в этих условиях позволяет получать трихлорпроизводное с выходом более 90% [45]. [c.23]

Сравнение основности полиметилбензолов (по данным табл. 13.1) и устойчивости п-комплексов с относительными скоростями их бромирования (Вг2 в СН3СООН) и хлорирования (С1зв СН3СООН) при 25 °С. В качестве стандартного соединения взят бензол. [c.1030]

Г. Э. Сиер, Г. У. Эрхарт. Полиметилбензолы. Значение полиметилбензолов в современной нефтехимической промышленности и их перспективы. Методы их выделения и синтеза. Реакции полиметилбензолов окисление, алкилирование, хлорирование, сульфирование, нитрование, аммонолиз, бензолсульфирование, бензоилирование. Реакции дурола. [c.392]

Кондон [23] обосновал свою мысль имевшимися в то время данными по хлорированию метилбензолов. Броун с сотрудниками, воспользовавшись полученными надежными значениями факторов парциальной скорости, доказал, что подобным образом удается предвычислить относительные скорости меркурирования [26], бромирования [4], хлорирования [22] и бензоилирования [29] полиметилбензолов в хорошем согла- [c.333]

Оспос и сотрудники [251 изучили физические и химические свойства полиуглеводородов, полученных пиролизом п-ксилола и псевдокумола, а также свойства пленок из пластифицированного полимера. Отмечается, что эти пленки химически устойчивы, однако при хранении становятся хрупкими вследствие потери пластификатора. Наилучшими растворителями для полимера и одновременно пластификаторами являются вещества с т. кип. >300° — хлорированный дифенил, бензилбензоат, терфенилы. Описан [26] полимер с высокой термостойкостью и хорошими изоляционными свойствами, способный к формованию, получаемый пиролизом смеси полиметилбензолов. [c.570]

Электроокислительному сочетанию ароматических углеводородов благоприятствует проведение реакции в среде с низкой нуклеофильностью, такой, как дихлорметан или нитрометан. Сообщается, что анодный предел для дихлорметана на платиновом электроде равен +1,8 В относительно нас. к, э., а для нитрометана составляет +3 В относительно Ag/Ag " [91]. Дихлорметан обладает низкой электропроводностью, поэтому необходимо использовать неразделенную ячейку. В таких средах было исследовано анодное окисление ряда полиметилбензолов [92—95]. При этом со средними выходами образуются два типа продуктов. Диарилы получаются либо путем сочетания кати-он-радикалов, либо в результате нуклеофильной атаки нейтральной молекулы на катион-радикал [реакция (4-23)]. Дифе-нилметаны генерируются в электрофильной реакции между катионом, образующимся по механизму ЕСЕ [85], и исходным соединением [реакция (4-24)]. Применение сильных кислот, например трифторуксусной, в смеси с дихлорметаном предотвращает образование хлорированных продуктов [95]. Выход производных дифенилметана, получающихся при окислении ду-рола, также существенно улучшается в присутствии кислот. Анодное окисление мезитилена проводилось в ацетонитриле [96], и димезитил был выделен с выходом 49%, Это, однако, исключительный случай. Обычно метилбензолы в ацетонитриле подвергаются ацетамидированию (см. разд. 6,1.1), [c.165]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология