Камфенилол

Сайте н (II), распространенный в природе апотерпен (он содержится, в частности, в масле сандалового дерева и многих. маслах еловой хвои), может быть получен, например, из камфенилола (I) путем отщепления воды. Эта дегидратация сопровождается так называемой ретропинаколиновой перегруппировкой [c.848]

С-Калебассин 1125, 1126 Каледоновые красители 730 Каледоновый нефритовый зеленый 737 Каллистефин 688 Кальциферол 864, 899, 900 Каменноугольная смола 543 Камфан 836, 844 Камфановая кислота 842, 843 Камфарное масло 842 Камфен 521, 845 Камфенилол 848 Камфолид 846 [c.1177]

Правило Бредта оказало большие услуги при установлении правильных формул многих производных терпенового ряда. Так, давно уже было известно, что из терпенового спирта XXXVI камфенилола при отнятии воды образуется непредельный углеводород камфенилен СдНн, которому придавалось в ряде работ различное строение. Мейервейн [1914] проанализировал предлагавшиеся структуры в свете наблюдений Бредта (мы говорим о наблюдениях Бредта, а не [c.466]

Известно много примеров превращений такого рода, из которых классическими являются превращения а-пинена I в борнилхлорид II, камфена III в изоборнилхлорид IV и камфенилола V в сантен VI. [c.718]

Сейчас эти реакции называют перегруппировкой Вагнера — Меервейна, а превращение камфенилола в сантен, сопровождающееся миграцией метильной группы, известно как перегруппировка Наметкина. Изучение механизма таких 1,2-сдвигов в мости-ковых системах проводилось весьма тщательно и привело к идее [c.718]

Камфенилон (т. нл. 38°) превращается при восстановлении в -)-камфенилол (смесь двух эпимеров). При дегидратации последнего, сопровождающейся перегруппировкой, образуется сантен [c.857]

Меервейн расширил представления о таких перегруппировках за рамки ряда бициклических терпенов [39]. Так, например, он показал, что 2,2-диметил-циклогексанол при кислотной дегидратации превращается в смесь изонропили-денциклопентана и 1,2-диметилциклогексена. Эти реакции являются мопо-циклическими моделями — первая для превращения изоборнеола в камфен, а вторая для превращения камфенилола в сантен. [c.606]

Каково же положение его среди производных камфоры Быть может, он представляет собой одну из стереоизомерных модификаций метил-камфенилола Ответить на эти вопросы пока еще ие представляется возможным, особенно ввиду того, что, как показал опыт, камфеигидрат образуется в аналогичных условиях не только из камфенхлоргпдрата, но также и из других родственных хлоридов, хотя и не в одинаковых количествах. Сравнительное изучение в этом направлении различных хлоридов представляло поэтому особенный интерес и дало Ашану ценный материал для их харатстеристики. [c.194]

Мне самому пришлось встретиться с несколькими случаями, в которых алкоголь, подлежащий дегидратации, оказывался чрезвычайно чувствительным к действию металлического натрия при повышенной температуре и потому в условиях опыта не давал нормальным путем алкоголята и подвергался конденсации или осмолению (гераниол, сабинол). С другой стороны, в лаборатории покойного Е. Е. Вагнера было сделано наблюдение [2], что некоторые алкоголи камфорного ряда при кипячении их ксилольных растворов с натрием в течение очень долгого времени отчасти подвергаются изомеризации. Так, изоборнеол дает при этом некоторое количество борнеола, камфенилол отчасти переходит в изомерный спирт, по всей вероятности, идентичный с фенхокамфоролом. [c.261]

До сих пор мы рассматривали сдвиги электронов при углеродных атомах, входящих в цикл. В случае же дегидратации камфенилола 1,2-сдвиг может затрагивать и метильную группу. [c.80]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология