Бензальдегид, синтез по Гаттерману—Коху

Позднее было показано, что метод синтеза альдегидов по Гаттерману—Коху может применяться для получения бензальдегида в присутствии хлористого алюминия, если реакция проводится в нитробензольном растворе при 50—60° под атмосферным давлением [6]. [c.596]

Гаттерман не смог получить бензальдегид, применяя в качестве катализатора хлористый алюминий и однохлористую медь. Ввести бензол в реакцию с окисью углерода и хлористым водородом ему удалось, лишь заменив хлористый алюминий бромистым в синтезе альдегидов по Гаттерману—Коху [4]. По Реформатскому [5], бензальдегид с выходом 85—90% от теории может быть получен при пропускании смеси хлористого водорода и окиси углерода через бензол, содержащий свежеприготовленный бромистый алюминий и однохлористую медь. Механизм реакции объяснялся предположением, что хлористый водород и бромистый алюминий дают хлористый алюминий и бромистый водород и что последний в момент выделения и в присутствии однохлористой меди конденсируется с окисью углерода, образуя бромангидрид муравьиной кислоты, который уже затем реагирует с бензолом с образованием бромистого водорода и бензальдегида. [c.596]

Л. Гаттерман и Ф. Кох [Вег, 30, 1622 (1897)] показали, что синтез ароматических альдегидов из углеводородов бензольного ряда протекает легко и с высокими выходами в присутствии хлористого алюминия (с добавками СигСЬ). Этим способом можно получать н-толуиловый альдегид и другие ароматические альдегиды. Получение бензальдегида впервые было осуществлено А. Н. Реформатским [ЖРФХО, 33, 154 (1901)]. См., например Долгов, Катализ в органической химии, Госхимиздат, 1959, стр. 730. — Прим. перев. [c.292]

Интересный метод синтеза бензальдегида, являющийся видоизменением реакции Фриделя-Крафтса, разработали Гаттерман и Кох раствор бензола в нитробензоле обрабатывается окисью углерода и хлористым водородом в присутствии однохлористоц меда и хлористого алюминия, как катализаторов [c.161]