Димеризация оксиальдегидов

При димеризации -оксиальдегидов, изученной главным образом на примере р-окси-а,а-диметил-пропионового альдегида, в начале образуется полуацеталь, который быстро циклизуется в соединение, содержащее 1,3-диоксановый цикл [8]. В результате устанавливается равновесие, сдвинутое в сторону циклического димера [c.739]

Гликолевый и а-оксипропионовый альдегиды так же, как и первые члены ряда Р-оксиальдегидов, легко димеризуются с образованием кристаллов. Процесс димеризации обратим в водном растворе димер гликолевого альдегида при длительном стоянии или при кипячении переходит в мономерную форму. На основании легкости превращения мономер димер для димерных форм принята формула диокси-1,4-диоксана [9] [c.740]

Изучение кинетики многих реакций этого типа показало, что они катализируются кислотами или основаниями, либо обоими типами катализаторов. Примерами являются обратимое образование полуацеталей [35, 36, 76], мута-ротация глюкозы [29, 71] и обратимая димеризация р-оксиальдегидов и 3-окси-кетоиов [7, 14]. Две последние реакции включают соответственно внутри-и межмолекулярное образование и разрыв полуацетальных связей. Подобные каталитические эффекты проявляются при мутаротации оптически активных а-кетоэфиров в спиртовом растворе [73, 74] и в реакциях обмена между спиртами и сложными эфирами [4, 85] в обоих случаях, вероятно, происходит обратимое присоединение спирта но карбонильной группе. [c.247]

Димеризация а-оксиальдегидов с образованием циклическок соединения по всей вероятности протекает в две стадии сначала образуется за счет взаимодействия карбонильной группы одной молекулы и гидроксильной группы другой—полуацеталь, легко переходящий затем, как 8-оксиальдегид, в циклоформу [c.638]

Большое значение имеет взаимное расположение ацетальной группы и заместителей, способных реагировать с альдегидной группой. При получепии ос-оксиальдегпдов гидролиз соответствующих ацеталей приходится проводить в возможно более мягких условиях, хотя при этом процесс и идет медленно, в противном случае за счет димеризации образующихся а-оксиальдегидов получаются [c.141]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология