Диэтилмалоиат

Синтетическая важность диэтилмалоиата связана с возможностью использования легко образующегося енолята в качестве нуклеофила, который может алкилироваться алкилгалогенидами. Образующиеся в результате этой реакции эфиры алкилмалоновых кислот гидролизуются с образованием родоначальных дикарбоновых кислот, которые при нагревании де-карбоксилируются, давая соответствующие монокарбоновые КНСЛ01Ы. Контролируя условия и соотношение реагентов, таким путем можно заместить на алкильные группы или один, или два метиленовых водорода. Схема синтеза суммирована в виде следующей последовательности реакций [c.187]

Барбитуровая кислота и ее производные. При нагревании диэтилмалоиата с мочевиной в присутствии этоксида натрия образуется циклический уреид (разд. 8.13.1), барбитуровая кислота [c.187]

I. Исходя из диэтилмалоиата, предложите схемы синтеза следующих соединений [c.190]

Ацетоуксусный эфир — соединение, имеющее в своем составе метиленовую группу, расположенную между двумя карбонильными группами. Так же как и в случае диэтилмалоиата (разд. 11.2), метиленовая группа легко теряет протон с образованием резонансно-стабилизированного аниона. рК этого процесса ионизации 10,7, так что ацетоуксусный эфир полностью растворяется в I М растворе гидроксида натрия, превращаясь в анион. [c.244]

Оптически активный индол Д реагирует с иатряшой солью диэтилмалоиата в толуоле с образованием соединения Е, которое представляет собой рацемат. Предложите механизм реакции, протекающей с потерей оптической активности. [c.293]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология