Ацилирование по Кляйзену

Ацилирование альдегидов и кетонов. Если в конденсации со сложным эфиром участвует енолят, образующийся из альдегида или кетона, продуктом реакции является эфир альдегидо- или кетонокислоты. Эта реакция носит название ацилирования по Кляйзену (ОР, 8, 90). Нитрилы и некоторые другие классы соединений также могут быть подвергнуты ацилированию. Реакция проходит в присутствии алкоголята натрия, но можно применять и иные катализаторы. При взаимодействии ацетона с этилацетатом в присутствии этилата натрия образуется ацетилацетон (СОП, 3, 92) [c.427]

Простейшим практически важным случаем ацилирования простых кетонов или сложных эфиров является использование в качестве ацилирующих агентов сложных эфиров. Наиболее известный пример такого ацилирования (так называемая сложноэфирная конденсация по Кляйзену )—образование ацетоуксусного эфира из двух молекул этилацетата в присутствии этилата натрия [c.95]

Ацилирование по Кляйзену во внутримолекулярном варианте называется обычно реакцией Дикмана (см. также Сайкс, с. 220). [c.143]

Если прямое депротонирование кетона в кинетически или термодинамически контролируемых условиях не приводит к образованию специфического енолят можно воспользоваться другими методами. Например, кетон можно перевести в р-кето-альдегид (ацилирование по Кляйзену, разд. 5.2.2), который затем проалкилировать в -положение [реакция (5.3)] действием 2 молей сильного основания и 1 моля алкилирующего агента, например [c.100]

Ацилирование по Кляйзену ( сложноэфирная конденсация ) Маузер Ч. Р., Хадсон Б. Е., мл.— В кн. Органические реакции. Сб. 1. Пер. с англ. — М. МЛ, 1948. . , [c.340]

Ацилирование других анионов. Енолят-ионы, образующиеся из кетонов и нитрилов, служат нуклеофилами в часто применяемых процессах замещения в сложных эфирах и хлорангидридах кислот. Альдегиды же ввиду их большой способности к автоконденсации использовать таким образом нельзя. Конденсация сложного эфира с кетоном — классический метод синтеза 1,3-дикетонов — известная под названием реакции Кляйзена, которую надо строго отличать от конденсации по Кляйзену (сложных эфиров). [c.326]

Нами синтез этого веи1 ества осуществлен перегруппировкой 4-окси-З- циннамоил-6-стирилпирона-2 в сернокислой среде, последний мы получили С-ацилированием 4-окси-6-стирил-пирона-2 с последующей конденсацией образовавшегося продукта по Кляйзену-Шмидту с бензальдегидом. [c.45]

Если связь О—Ме сильно ионизирована, а реагент является 1<атио-ном или сильно электрофильной молекулой, то протекает быстрая 0-реак-цпя. Сюда относятся 0-ацилирование, по Кляйзену, другие 0-реакции аммониевых солей с сильно электрофильными реагентами, 0-ацилиропа- [c.694]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология