Кислотное расщепление кетонокислот

Лишь в сильно щелочном растворе декарбоксилирование уЗ-кето-нокислот (кетонное расщепление) невозможно, так как кислоты находятся в виде солей. В таких условиях вместо декарбоксилирования наблюдается кислотное расщепление. В нейтральном растворе распад с выделением СОа часто происходит уже под влиянием собственной кислотности кетонокислоты (автокатализ). [c.357]

Действие кислот и щелочей. Концентрированные щелочи при нагревании производят так называемое кислотное расщепление -кетонокислот, образующихся в результате омыления ацетоуксусного эфира. При этом молекула -кетонокис-лоты распадается па две молекулы одноосновных кислот, например [c.612]

Сравнивая вещества, полученные кислотным расщеплением продуктов алкилирования натрийацетоуксусного эфира, с веществами, полученными алкилированием натриймалонового эфира с последующим декарбоксилированием замещенной кислоты (стр. 200), мы видим, что они одинаковы. Но кетонное расщепление ацетоуксусного эфира дает новые возможности синтеза кетонов, полиоксосоединений, кетонокислот и т. д. Поскольку сложноэфирной конденсацией можно подучать великое разнообразие эфиров -кетонокислот открытой и циклической структуры с одной и двумя оксогруппами, одной и двумя карбоксильными группами, а эти эфиры можно ввести в реакцию Михаэля, то ясно, что алкилирование натриевых производных всех этих структур с последующим кетонным или кислотным расщеплением дает в руки химика чрезвычайно гибкий и могущественный метод построения углеродных скелетов. [c.433]

Фенилгидразоны а-кетонокислот можно получать также по В. В. Фео-филактову, действуя на ацетоуксусный эфир ароматическими диазосоеди-нениями (см. кн. 2) с последующим кислотным расщеплением (стр. 417) [c.488]

Расщепление второго типа особенно важно для получения кетонов и потому рассматривается в главе Альдегидо - и кетоногруппы . Кислотное расщепление имеет довольно болыиое значение для получения высших кислот, когорые благодаря разн.чце растворимости легко могут быть отделены от одновременно образующейся уксусной 1<ислоты. Кетонное расщепление также может вести к образованию кислот, и именно кетонокислот, что имеет место, когда группы R и R содержат карбоксил. [c.445]

На кислотном расщеплении циклических -кетонокислот основано пол " ение < о, -дикарбоковых кислот из ароматических о-оксикарбоновых кислот. Так, салициловая кислота при восстановлении натрием в спиртовом растворе дает п и м е л и п о в у ю кислоту а -нафтол-карбоновая кислота — л-ф е к и л е н у к с у с н о п р о п и о н о в у ю кислот у. [c.447]

В случае ацетоуксусного эфира в щелочной среде происходит кислотное расщепление (кн. I, стр. 391). Азопроизводное ацетоуксусного эфира (в этом примере замещенное на К) в щелочной среде подвергается кислотному расщеплению и превращается в арилгидразон эфира а-кетонокислоты, восстановлением которого можно получить эфир а-аминокислоты (метод В. В. Феофилактова) [c.95]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология