Применение малеинового ангидрида для диенового синтеза

Получение циклогексанов. Для получения самых различных соединений, содержащих гексановый цикл, широкое применение получила реакция диенового синтеза (открытая немецкими исследователями А. Дильсом и К. Альдером в 1928 г.). Эта реакция заключается во взаимодействии соединений, содержащих сопряженную систему двойных связей, с соединениями, имеющими двойную или тройную связь, активированную электроноакцепторными группами. Синтетические возможности реакции диенового синтеза весьма широки при ее помощи получают производные циклогексана, содержащие самые различные заместители, а также другие циклы. Диеновые компоненты называются диенами, а этиленовые — диенофилами. В качестве диенов широко применяют 1,3-бутадиен и его гомологи (2-метил-1,3-бутадиен, 2,3-диметил-1,3-бутадиен), циклопентадиен и др. Диенофилами являются такие соединения, как малеиновый ангидрид, акрилонитрил, акриловый альдегид, нитроэтилен, бензохинон и др. [c.363]

Приведите примеры применения малеинового ангидрида в реакциях диенового синтеза. [c.81]

Таким образом, проведение двух последовательных реакций — диенового синтеза (с применением малеинового ангидрида, его гомо-, логов и циклических аналогов в качестве диенофилов) и далее арома- [c.112]

Практическое применение находит аддукт гексахлорциклопентадиена с малеиновым ангидридом — так называемая ХЕТ-кис-лота ( формулу см. выше — гл. I, раздел Компоненты диенового синтеза ). Полиэфиры ХЕТ-кислоты, получаемые этерификацией многоатомными спиртами, используются как добавки к краскам для повышения их огнеупорных свойств. [c.73]

Фталевый ангидрид находит широкое применение в органическом синтезе красителей, пластификаторов полимеров, малеиновый ангидрид — в диеновом синтезе Дильса -Альдера, для синтеза модификаторов (резина) итд [c.420]

Реакция диенового синтеза сопровождается уменьшением объема реакционной массы, поэтому повышение давления должно способствовать протеканию реакции. Хорошо известно, что таким путем можно улучшить протекание присоединения менее активных диенофилов — этилена, пропилена, ацетилена и т. д. Присоединение малеинового ангидрида к нафталину протекает с 78% выходом при давлении 10 ООО ат, в то время как при нормальном давлении выход составляет менее 1% [641]. Вследствие экспериментальных трудностей эта методика пока не нашла широкого применения, но моншо ожидать, что в некоторых специальных случаях она окажется ценной. [c.569]

Вторая составная часть не может быть любой содержащаяся в ней этиленовая связь требует активирования, чаще всего путем кислородсодержащих остатков [см. примечание 71, стр. 637]. Типичные этиленовые составляющие диенового синтеза ангидрид малеиновой кислоты, акролеин, кротоновый альдегид, коричный альдегид, акриловая кислота, а также азотсодержащие гетероциклические соединения, как пиридин, могут цри известных обстоятельствах находить применение. Этиленовая связь может, наконец, быть активирована также и ненасыщенными связями, так что и между двумя молекулами диена, обычно между полиена-ми, могут происходить настоящие диеновые синтезы. [c.361]

Он нашел применение для получения термостойких полимеров, производимых, в частности, на основе хлорэндикового ангидрида— продукта диенового синтеза гексахлорциклопентадиена с малеиновым ангидридом [c.153]

Область применения диеновых синтезов оказалась очень широкой сч. том Н). Роль компоненты, способной присоединяться к диенам ( филодиенорой , или диенофильной , компоненты), может играть не только малеиновый ангидрид, но и другие системы, содержащие группировку [c.531]

Сам пиперилен, хотя и в меньщей степени, чем малеиновый ангидрид, может быть использован в диеновом синтезе. Применение в качестве диенофилов акриловой, метакриловой кислот, их эфиров, акрилонитрила и др. ненасыщенных соединений является удобным способом получения производных тетрабензойных кислот [3]. [c.13]

Диеновые конденсации находят применение и в случае соединений, содержащих большее число сопряженных двойных связей, например природных красителей ряда биксина, каротина [827, 828] и др. К настоящему времени из различных растительных веществ извлечены многие полиаце-тиленовые соединения [829, 830] и некоторые из них содержат сопряженные двойные связи такие вещества тоже способны вступать в диеновый синтез. Так, Соренсен и сотрудники [831] нашли в масле различных видов oreops/s полиацетиленовый углеводород (LXII) и показали, что с малеиновым ангидридом он образует аддукт (LXIII) [c.243]