Электроноакцепторные катионоидные электрофильные реагенты

Этот раздел охватывает большую группу важных реакций электрофильного замещения, общей чертой которых является то, что активным реагентом в них является карбкатион или поляризованная катионоидная частица, имеющая положительный заряд на атоме углерода. Электронодонорные заместители значительно облегчают протекание алкилирования в ароматическое ядро, а электроноакцепторные — затрудняют. [c.181]

В этой реакции ВРз, как и протон в реакции (1) и этил-катион в реакции (2), образует новую связь за счет электронной пары реагирующего с ним вещества. Такие реагенты (ВРз, Н" ) называются электрофильными или электроноакцепторными (реже— катионоидными). Аммиак в реакциях (1) и (4), диэтиловый эфир в реакции (2) и анион фтора в реакции (3) образуют новую связь за счет своей неподеленной электронной пары. Такие реагенты называются нуклеофильными или электронодонор-ными (реже — анионоидными) . [c.105]

Все химические реагенты могут быть разделены на три группы. Реагенты, образующие новую связь за счет электронной пары реагирующего с ними вещества, называются электрофильными, или электроноакцепторными (реже — катионоидными). [c.57]

Вместо более общих терминов нуклеофильный и электрофильный в первоначальном периоде электронной теории применяли термины анионоидный и катионоидный вследствие того, что нуклеофильные реагенты часто бывают анионами, а электрофильные — катионами. Однако электрический заряд не существен для нуклеофильного или электрофильного характера реагента У. Например, кроме анионов, таких, как НО , ВО" и КЗ (где В = Н, алкил, арил или ацил), На1 , N0 , НС СГ, нуклеофильными реагентами являются и нейтральные молекулы с неподеленными электронами, как КаО, ВаЗ, RзN, затем молекулы с двойными связями С=С и восстановители, которые могут отдавать электроны, как Na или. Аналогично к электрофильным реагентам относятся, кроме положительных ионов На1+, N0 , В (принадлежащих галоидирующим, нитрующим и алкилируюп им агентам), и электроноакцепторные молекулы, такие, как ВРз, А1С1з, ЕеС1з, окислители, например перекиси, озон и Ге +, а также атомы углерода, принадлежащие группам [c.192]

Электрофилы (электрофильные или катионоидные реагенты) реагируют с отрицательно заряженным центром органического субстрата. Эти вещества либо несут избыточный положительный заряд, либо способны образовывать катионы в ходе реакции, либо обладают незаполненными валентными оболочками. И в этом случае ионы бывают более реакционноспособными, чем нейтральные вещества, и наличие электроноакцепторных заместителей, оттягивающих электронный заряд от реакционного центра электрофила, увеличивает электрофильность реагента. Катионы меньшего размера, будучи более сильно поляризующими катионами (ср. гл. 2, разд. 3), обладают более ярко выраженной электрофильной природой, чем ионы большего размера той же группы периодической системы. Нейтральные молекулы, формально не имеющие незаполненных валентных оболочек, могут также выступать в роли электрофилов, если они содержат сильно поляризуемые связи. Простейшим примером может служить двуокись углерода, в которой атом углерода становится частично положительным за счет электропооттягивающего действия сильно электроотрицательных атомов кислорода. Электрофильная природа галогеноводородов НХ и хлористого иода I I объясняется той же причиной. С другой стороны, электрофильная природа симметричных молекул галогенов — GI2, Вг2, I2 — проявляется лишь в определенных условиях реакций, при которых (благодаря действию катализатора или каким-либо другим [c.183]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология