Дильса-Адлера реакция

Реакция Дильса—Адлера представляет собой более сложный тип реакции циклизации. Из большого числа реакций этого типа, изученных различными авторами в табл. 12 приводятся значения энергии активации и предэкспонента для двух наиболее простых реакций — реакции бутадиена с этиленом и бутадиена с бутадиеном. В настоящее время принимается 2 , что реакция Дильса — Адлера протекает в один акт путем непосредственного взаимодействия я-электронов по следующей схеме 2 [c.217]

Представляет значительный интерес на перспективу возможность лроизводства стирола из бутадиена по реакции Дильса-Адлера [c.5]

Конденсация малеинового ангидрида с изопреном протекает по реакции Дильса — Адлера ( диеновый синтез ) [c.118]

Ассоциация насыщенных молекул. К реакциям ассоциации насыщен ных молекул относятся реакции различных классов, из которых назовем реакции между метиламинами и фтористым бором (СНд),, ЫНз-п-4-ВРз = = (СНз) ЫН ) ВРз реакции циклизации, например, реакция 2СгР 4= Цик-ло-С4р8 или реакция Дильса — Адлера, заключающаяся в образовании циклического соединения при взаимодействии двух органических молекул дщенового типа, а также диена с альдегидом или с олефином, например.. [c.216]

Смесь рацемических ацетатов экзо- и э 5о-бицикло-[2,2,2 -октен-5-ола-2, полученная реакцией Дильса — Адлера из циклогексадиена-1,3 и винилацетата, была омылена и образовавшаяся смесь спиртов была затем этерифицирована фталевым ангидридом. Для выделения (+)-э/сзо-, (—)-экзо- и (—)-эн5о-изомеров из маточного раствора проводили кристаллизацию эфедриновой соли из смеси кислых фталатов. Седьмая фракция представляла собой на 99% эпимерно чистый эн(Зо-изомер, обогащенный (+)-энантиомером. После восьмикратной перекристаллизации выделенный спирт имел [а]в + 68° (в хлороформе). Его оптическая чистота была около 70%, что доказано восстановлением до стандарта оптической чистоты — бицикло-[2,2,2[-октанола-2 [39]. Ненасыщенный спирт, использованный на стадии окисления, был 40%-ной оптической чистоты. Стандартным веществом для определения абсолютной конфигурации в этом ряду является бицикло-[2,2,2[-октанол-2. В одной из корреляций [39] этот спирт был сопоставлен (рис. 21) с э/сзо-норборнеолом (рис. 18). При независимой корреляции [40] было показано, что этот же спирт родствен бицикло-[3,2,1]-октанону-2, абсолютная конфигурация которого установлена с помощью классического правила октантов (рис. 22). [c.164]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология