Аргинин трифторацетилирование

С помощью обратимой или необратимой блокировки e-NH2-групп остатков лизина можно ограничить триптический гидролиз расщеплением только пептидных связей аргинина. Обратимую блокировку можно вызвать, например, с помощью трифторацетилирования. [c.169]

В серии публикаций Вейганд и сотр. предложили много методов и реагентов для трифторацетилирования аминокислот. Перенос ТФА-остатка из фениловых [145] и метиловых [137] эфиров трифторуксусной кислоты на а-аминогруппы ряда аминокислот и пептидов протекал с высокими выходами. Этот метод использовался также для ацилирования 14 связанных со смолой метиловых эфиров аминокислот [108], включавших серин, треонин, оксипролин и лизин. Случайное появление многочисленных газохроматографических пиков согласуется с неполным ацилированием ОН- или е-ЫНг-групп, тем не менее в другой работе [66] метиловые эфиры ТФА-аминокислот (включая оксиаминокислоты и триптофан, но не аргинин, гистидин и цистин) успешно хроматографировали после ацилиро-вания по аналогичной методике. [c.108]

Несмотря на утверждение о том, что для аргинина хроматографические пики получаются после трифторацетилирования при комнатной температуре [56], обычно необходимо проводить ацилирование трифторуксусным ангидридом при 100—150 °С [25, 29, 115] или же в присутствии безводного карбоната натрия [30] и диметилформамида [150]. Методику [39] считают неудовлетворительной, поскольку в известной степени происходит превращение аргинина в орнитин. После ацилирования дихлоргидрата метилового эфира аргинина при комнатной температуре трифторуксусным ангидридом в этилацетате элементный анализ дал приблизительную эмпирическую формулу С1зН1з05К4р9, при этом чувствительность анализа не позволяет отличить три-ТФА-соединение (V) от ди-ТФА-трифторуксусной соли ГVI) [84]. [c.111]

Шталлинг и Герке довольно подробно рассмотрели проблемы ацилирования аргинина и пришли к выводу, что трифторацетилирование при комнатной температуре дает гуанидиниевую соль, недостаточно летучую для ГХ. Если ввод пробы в испарители (особенно металлические) проводят в присутствии избытка трифторуксусного ангидрида, то при высокой температуре в какой-то степени образуется три-ТФА-соединение (V) (см. также ссылку [25]) и иногда наблюдают соответствующий пик. (При этом большое значение имеет набивка колонки и выбор жидкой фазы.) В результате разложения, происходящего в той или иной степени в импульсных нагревателях, образуются некоторые количества орнитина. Полностью ацилиро-ванное производное аргинина, не проявляющее тенденции к [c.111]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология