Вагнера перегруппировка кинетика

Особенно большой вклад в разъяснение механизма перегруппировки Вагнера сделал Меервейн [276—279], поэтому эту перегруппировку в настоящее время называют перегруппировкой Вагнера—Меервейна. Меервейн, изучив кинетику взаимных превращений изоборнилхлорид—камфенгидрохлорид, привел убедительные доводы, показывающие, что эта перегруппировка является результатом ионизации гидрохлорида и что изменения углеродного скелета происходят не в молекуле гидрохлорида, а в образовавшемся из нее ионе. [c.33]

Перегруппировка проходит через два изомерных катиона I и П. На основе изучения кинетики сольволиза неопентилбромида Хьюз и Ингольд установили, что сопутствующая этому процессу перегруппировка Вагнера действительно протекает через последовательное образование классических карбониевых катионов с локализацией положительного заряда на одном из атомов углерода [c.206]

Эти способы синтеза были использованы для изучения механизма перегруппировки Вагнера—Меервейна в 1,2, 2-три-фенилэтильных системах см. синтез 1, 2, 2-трифенилэтанола-С /9. Боннер [2] изучил кинетику перегруппировки 1,2,2-трифенил-этилацетата под действием п-толуолсульфокислоты. [c.477]

Криги и Каспар [3] показали, что в растворителях с большой ионизирующей способностью перегруппировка эфира протекает с большой скоростью, а в слабо ионизирующих растворителях— медленно. Они также показали, что при перегруппировке одной из стадий является ионный разрыв связи кислород — кислород и сама перегруппировка протекает аналогично перегруппировке Вагнера — Меервейна, при которой происходит ионный разрыв связей углерод — галоид или углерод — кислород. Кинетику реакции перегруппировки изучали Бартлетт и Кайс [4]. [c.323]

Этот хинон, обладающий высоким окислительно-восстановительным потенциалом, при дегидрировании тетралина, аценафтена и дибензила в бензоле при 80° по эффективности уступает 2,3-дихлор-5,6-дицианбензохинону-1,4 [4]. Изучена кинетика окисления этим реагентом [5]. Дегидрирование 1,1-Диметилтетралина сопровождается перегруппировкой Вагнера — Меервейна [6] [c.130]

Осн. направление исследований — изучение кинетики и механизма орг. р-ций. Показал (1936), что галогенирование орг. соед.— двухстадийный процесс. Изучил кинетику перегруппировки Вагнера—Ме-ервейна. Доказал, что не диазогидроксиды, как предполагалось ранее, а ионы диазония ответственны за р-цию азосочетания, ведущую к образованию азокрасителей. Впервые синтезировал три-грег-бутилкарбинол. Исследовал кинетику свободнорадикальной полимеризации и предложил (1943) ряд инициаторов отой р-ции. Открыл чрезвычайно быструю р-цию взаимного превращения ионов кар-бония и разветвленных парафинов и благодаря этому объяснил механизм пром. алкилирования насыщенных углеводородов. Доказал (1964), что циклоприсоединение фторпроизводных этилена к диенам происходит в две стадии (через образование бирадикалов). [c.33]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология