Изоколхицин

После выяснения строения колхицина остались неясности относительно его пространственного строения. Сложность последнего, в частности, выявлена мутаротацией изоколхицина Другой факт [c.22]

Строение соединений группы изоколхицина, упоминаемых в [c.35]

Если при взаимодействии изоколхицина с аммиаком получается [c.42]

Твердо установленной является закономерность, что удельное вращение соединений ряда изоколхицина приблизительно на 100° [c.75]

Многочисленные исследования демонстрируют значительную, почти полную, потерю биологической активности колхицина при перестановке функциональных групп цикла С. Например, // а/г проба показала, что изоколхицин приблизительно в 90 раз слабее, чем колхицин 59 у аналогов изоколхицина активность тоже снижена деацетилколхицин тормозит митоз сильней своего изомера в [c.116]

Известна конкуренция подофиллотоксина при взаимодействии колхицина с тубулином В результате рентгеноструктурного изучения подробностей пространственного строения колхамина 57 подофиллотоксина оказалось возможным обнаружить схожесть в строении обоих соединений у атомов, отмеченных одинаковыми буквами на формулах У и У1 57, Замещенная фенильная группа подофиллотоксина способна к свободным поворотам. Поэтому считают вероятным ее приспособление к рецептору. Водородная связь, обусловливающая взаимодействие с рецептором, благодаря возможности варьирования ее длины предоставляет широкие возможности изменения строения и конфигурации действующего вещества. Следовательно, точное соответствие рецептору признается в этом случае необязательным и изменение расстояний между атомами действующего вещества, определяющими взаимодействие с тубулином, оказывается возможным 57, однако наряду с допустимостью широкого варьирования расстояний между группами, определяющими взаимодействие с рецептором, требуется помимо того, не только наличие определенных структурных фрагментов, но и соблюдение казалось бы незначительных особенностей строения. Пример тому малоактивный изоколхицин [c.119]

Явление мутаротации изоколхицина объяснено асимметрией его молекулы не только у углерода С-7, но и взаимным расположением циклов А и С в пространстве 7 . мы полагаем, что, как и в других случаях мутаротации, здесь имеет место стерическая нестабильность, возможно, и являющаяся причиной низкой биологической активности в ряду изоколхицина. У веществ с размещением заместителей цикла С, как в колхицине, мутаротации не наблюдается, что говорит об устойчивости пространственного строения. Высказанному нами предположению казалось бы противоречит вышеуказанное наблюдение об активности 2-метокси-5-(2, 3, 4 -триметоксифенил)-трополона так как в этом соединении имеется возможность поворота циклов относительно друг друга, а значит возможна пространственная нестабильность. По-видимому, тут сказывается та же относительность соотношений активности и строения, которую мы отмечали в других случаях. Видимо, не казвдое проявление стерической нестабильности вызывает снижение биологической активности. [c.120]

VI-6). При метилировании колхицеина диазометаном образуется исходный колхицин и его изомер — изоколхицин (X IV) [438 [c.359]

Рассмотрение ультрафиолетовых спектров этих нитрилов дало возможность судить об относительном положении карбоксильных групп в соединениях ряда колхицина и изоколхицина [256]. [c.381]

Конденсация колхицина с цианацетамидом была изучена Куком и сотрудниками еще в 1944 г. [85]. Однако строение продуктов реакции в то время выяснить не удалось. С точки зрения рассмотренных выше работ можно было ожидать, что и в этой реакции образуются производные 1-азаазуланона-2. Действительно, недавно было показано, что как колхицин, так и изоколхицин реагируют с цианацетамидом с образованием производных азаазуланона и азулена [275]. Если вместо цианацетамида ввести в реакцию фенилацетамид, то образуются -З-фенильные производные [275]. [c.421]

Оптически активные атропоизомерные соединения встречаются в природе, например колхицин (69) и изоколхицин (70). Изоколхицин способен к мутаротации в полярных растворителях [31] в результате поворота по хиральной оси, приводящего к изменению конформации семичленного цикла. [c.322]

Мачак с сотрудниками хроматографируют колхицин, колхицеин, изоколхицин, а также вещества В, Е,, К, 8 и С в системе бензол— уксусная кислота—вода (10 3 7). [c.535]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология