Дифенилуксусная кислота из бензиловой кислоты

В 1-литровую колбу помещают 250 мл ледяной уксусной кислоты, 15 г красного фосфора и 5 г иода. Смесь оставляют стоять на 15— 20 мин., пока иод не прореагирует. Затем прибавляют 5 мл воды (примечание 1) и 100 г (0,44 мол.) бензиловой кислоты (стр. 88), после чего соединяют колбу с обратным холодильником и смесь непрерывно кипятят в течение, по крайней мере, 27г час. По окончании реакции горячую смесь фильтруют с отсасыванием, чтобы удалить избыток красного фосфора (примечание 2). Горячий фильтрат Медленно вливают в холодный профильтрованный раствор 20— 25 г бисульфита натрия в 1 /г воды при энергичном перемешивании (примечание 3). Эта операция ведет к удалению избытка иода и к осаждению дифенилуксусной кислоты в виде мелкого белого или слегка желтого порошка (примечание 4). Выпавший продукт отсасывают, промывают холодной водой и тщательно высушивают на фильтровальной бумаге. Получают 88—90 г (94—97% теоретич.) твердого продукта, плавящегося при 141—144° (примечание 5). Если желательно получить кристаллический продукт, кислоту растворяют в 500 мл горячего 50%-ного спирта и затем охлаждают. Температура плавления продукта после кристаллизации равна 144—145°. [c.206]

Температуры плавления бензиловой кислоты и дифенилуксусной кислоты очень близки. Однако проверить полноту восстановления очень легко, если на пробу полученного вещества [c.206]

Впервые перегруппировка такого типа была открыта Либихом [32] при взаимодействии бензила со щелочью, и полученная кислота была названа бензиловой кислотой Зинин [33] окончательно установил состав бензиловой кислоты, а Симонс и Цинке [34] доказали ее строение, проведя синтез из дифенилуксусной кислоты. [c.726]

Восстановление. Эффективный метод восстановления бензиловой кислоты в дифенилуксусную кислоту [9] заключается в следующем смесь красного фосфора и иода выдерживают, пока иод не прореагирует (15—20 мин), затем добавляют к ней бензиловую кислоту, кипятят в течение 2,5 час и отфильтровывают от фосфора раствор [c.93]

Дифенилуксусная кислота может быть получена восстановлением бензиловой кислоты иодистоводородной кислотой и красным фосфором карбоксилированием продукта, получаемого действием фенилнатрия на дифенилметан и гидролизом 1,1-дихлор-2,2-дифенилэтилена [c.207]

Получение Н1, Бензиловую кислоту восстанавливают с хороишм выходом до дифенилуксусной кислоты по следующей методике [33]. Смесь 250 мл уксусной кислоты, 15 г красного фосфора и 5 г И. выдерживают 15—20 лшн, пока весь иод ие превратится в иодистый водород затем добавляют 5 мя воды, 0,44 моля бензиловой кислоты и смесь кипятят с обратным холодильником в течение 2,5 нас. [c.38]

Образование дифенилуксусной кислоты из бензиловой при действии иода и фосфора (СОП, 1, 206 выход 97%) протекает, вероятно, через стадию иоднроизводного [c.549]

Хорошим примером является восстановление бензиловой кислоты (СцН5)а ООП -СООН в дифенилуксусную кислоту, описанное в Синт. орг. преп. , сб. 1, стр. 206. [c.55]

Присутствие дифенил-кетена было подтверждено превращение его в дифенилуксусную кислоту в присутствии воды. Крол того, если нагревать бензилэвую кислоту, вместо бензилид неизменно образуется дифенилуксусная кислота. Неф доказа. это, и Штаудингер, после нагревания 23,1 г бензиловой кислоты при 155—165° и 15 мм в течение 12 часов выделил 1,3 бензиловой кислоты. Главным продуктом реакции был бензилид (15,4 г). [c.424]

БЕНЗИЛОВАЯ КИСЛОТА (о-гидрокси- ,а-дифенилуксусная кислота) i4Hi20j [c.162]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология