Диокси бромбензойная

Диокси-5-бромбензойная кислота Сб, II, 120. [c.96]

В 1-литровую колбу, снабженную механической мешалкой и капельной воронкой, помещают 46,2 г (0,3 мол.) 2,4-диоксибензой-ной (3-резорциновой) кислоты (стр. 430) и 350 мл ледяной уксусной кислоты. Пускают в ход мешалку и смесь нагревают до тех пор, пока все не растворится (45°), после чего дают ей охладиться до 35°. Затем при энергичном перемешивании через капельную воронку прибавляют раствор 48г (15 мл, 0,3 мол.) брома в 240 мл ледяной уксусной кислоты. Прибавление брома продолжается около часа, причем в продолжение реакции температуру реакционной смеси все время поддерживают при 30—35°. После того как все количество брома прибавлено, раствор выливают в 5л воды, смесь охлаждают до О—5° и оставляют стоять на несколько часов. Мелкие белые кристаллы 2,4-диокси-5-бромбензойной кислоты собирают в бюхнеровской воронке диаметром в 10 и промывают 500 Мл холодной воды. Сырой продукт после сушки на воздухе при комнатной температуре плавится при 194—200°. Вес его 55—60 г. С целью очистки его растворяют в 1,5 л кипящей воды, раствор кипятят с обратным холодильником в течение часа (примечание 1), фильтруют горячим и охлаждают в бане со льдом. Выкристаллизовавшийся продукт собирают, промывают 100 мл холодной воды и сушат на воздухе. Выход бесцветной 2,4-диокси-5-бромбензойной кислоты с т. пл. 206,5—208,5°(исправл.)составляет40—44г(57—63% теоретич.). [c.120]

Ароматические диокси- и триоксикислоты кристаллизуются без воды 2,3,4,6-тетраоксибензойная кислота дает криста31лический моногидрат, что следует приписать наличию лишнего отрицательного заместителя. При введении в молекулы диокси- и триоксибензойных кислот атомов брома, или нитрогрупп, образуются кислоты, дающие кристаллические моногидраты. Хотя для приводимых ниже кислот неизвестны константы диссоциации, но они несомненно выше 5 10 з, хак как для 1,5-диокси-бензойной кислоты константа равна 1.3 10 а введение нитрогруппы в ароматические кислоты повышает константу почти на порядок, а 1 атома брома — в 6—20 раз в зависимости от положения. Дают кристаллические моногидраты 1,5-диокси-З-нитро-бензойная кислота, 2,4-диокси-3-бром-5-нитробензойная кислота, 3,о-диокси-2,6-дини-тро-4-бромбензойная кислота, 2,6-диокси-3,5-дибромбен.зойная кислота, 2,3,4-триокси-5-бромбензойная кислота. И эти примеры показывают, что решающим условием устойчивости 1,1,1-триолов является не наличие в молекуле кислоты спиртовых гидроксильных групп, а достаточно высокая константа диссоциации. [c.1657]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология