Соммле

Перегруппировка Соммле — Хаузера. [c.41]

При обработке амидами щелочных металлов бензильные четвертичные аммониевые соли претерпевают перегруппировку, называемую перегруппировкой Соммле — Хаузера [203]. Продукт реакции, третичный бензиламин, может подвергаться дальнейшему алкилированию и затем снова претерпевать перегруппировку. Процесс можно продолжать, ведя алкилирование по циклу до второго орто-полои ения [204]. [c.41]

При 2 = арил с реакцией Стивенса конкурирует перегруппировка Соммле — Хаузера (т. 3, реакция 13-27), а если одна из групп Р содержит р-водородный атом (реакция 17-6 и 17-7), возможно параллельное элиминирование по Гофману. [c.168]

Перегруппировка бензильных четвертичных аммониевых солей (реакция Соммле — Хаузера) [c.416]

Другим ТИПОМ перегруппировки Соммле — Хаузера является расширение кольца [42] [c.575]

Реакция Соммле представляет собой прекрасный метод получения ароматических альдегидов. Если альдегид должен быть получен из соответствующего соединения с метильной группой, приходится выбирать между реакцией Соммле и окислением двуокисью [c.20]

Что касается способа превращения гидрид-иона, наиболее важным моментом в синтезе является необходимость присутствия большого-избытка гексаметилентетрамина для того, чтобы основание Шиффа бензиламина Ar H2N= Ha не выступало в роли окислителя, и для предотвращения образования N-метилбензиламина. Этот синтез применяется для получения ароматических (выходы 50—80%), гетероциклических и алифатических (выход 50%, если альдегид удалять по мере образования) альдегидов. Реакция не протекает, если орто-положение в бензиловом спирте занято или если присутствуют сильные электроноакцеиторные заместители. Фенольные альдегиды образуют продукты конденсации с формальдегидом, присутствующим в-смеси. Имеются также другие необъяснимые случаи, когда реакция Соммле не дает положительных результатов. В таких случаях можно попытаться пробромировать метиларен N-бромсукцинимидом (гл. 7 Галогеннроизводные , разд. В.1), а затем окислить полученное соединение гексамином, диметилсульфоксидом или N-окисью триметиламина (разд. А. 10), что может привести к образованию необходимого альдегида. [c.21]

СОММЛЕ РЕАКЦИИ. 1) Получение альдегидов действием на бензил- или алкилгалогениды уротропина с послед. [c.534]

Альдегид 10 получен [8] с выходом 62% (после очистки вакуумной перегонкой) также и из соединения 5 кипячением его с уротропином в ледяной уксусной кислоте (реакция Соммле). Гидролиз соединения 7, проведенный аналогично описанному выше для соединения 6, приводит к образованию 2,6-дифторбекзойной кислоты. Взаимодействием соединения 9 с алифатическими спиртами получены соответствующие сложные эфиры упомянутой кислоты. Не составляет проблемы получение 2,6-дифторбензамида (12) с количественным выходом замещением атома хлора на аминогруппу в соединении 9 при взаимодействии последнего с охлажденным водным аммиаком. [c.38]

Окисление группы — Hj I с помощью гексаметилентетрамина (Соммле). Постадийно [c.300]

Альдегиды можно получить окислительным превращением мо-нохлорметильных производных. Наиболее общей реакцией этого типа является реакция Соммле, при которой на хлорметильные производные действуют уротропином. При этом вначале образуются четвертичные аммониевые соли, гидролизующиеся до Л -метилен-аминов. Далее следует изомеризация последних в азометины и гидролиз, при котором получается альдегид и метиламин [c.321]

Перегруппировка Соммле. — Аналогичная перегруппировка была описана Соммле (1937). Она заключается в превращении гидроокиси бензгидрилтриметиламмония в о-бензилбензилдиметил-амин. [c.276]

Соммле (1913) показал, что бензальдегид может быть получен с хорошим выходом при взаимодействии хлористого бензила с гексаме-тилентетрамином (гексамином) (см. том I 12.37) в кипящем раствори-теле, содержащем воду, обычно в 60%-ном этиловом спирте или в 50%-ной уксусной кислоте. [c.372]

Добавление гексамина к реакционной массе тормозит образование N-мeтилбeнзилaминa IV, приводя к метиламину и бензальдегиду, получающемуся в этих условиях с хорошим выходом. При pH, необходимом для реакции Соммле (pH = 3,0—6,5), гексамин реагирует как метиленовое производное аммиака СНг = НН, которое восстанавливается за счет бензиламина с образованием метиламина. Основной процесс протекает по следующей схеме [c.373]

Приведенная методика получения триметиламин 1 представляет собой переработанную методику Соммле и Феррана , подробнее изучавшуюся Кларком . [c.411]

ИЗ ГАЛОГЕНИДОВ БЕНЗИЛГРИАЛКИЛАММОНИЯ (РЕАКЦИИ СТИВЕНСА И СОММЛЕ — ХАУЗЕРА] [c.573]

Внутримолекулярная перегруппировка солей триал-килбенуиламмоиия в третичные амины, содержаний О-ал-килбензи-льную группу, под действием оснований (наэ, также перегруппировкой Соммле) [c.534]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.276 , c.372 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.321 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.465 ]

Именные реакции в органической химии (1976) -- [ c.52 ]

Курс теоретических основ органической химии (1975) -- [ c.4 , c.13 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.267 , c.364 ]

Химия и технология соединений нафталинового ряда (1963) -- [ c.531 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.380 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.501 , c.528 , c.532 , c.534 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.628 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.300 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.570 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.629 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология