Холестанон из дигидрохолестерина

Холестанон был получен окислением дигидрохолестерина хромовым ангидридом в растворе уксусной кислоты Выход иногда бывает несколько меньшим в результате частичного ацетилирования стерина. [c.564]

Окисление дигидрохолестерина в холестанон . Смесь 25 г дигидрохолестерина, 150 мл толуола, 50 мл циклогексанона и 10—15 г Ni .K. нагревают в течение 24 час. с обратным холодильником. Затем массу фильтруют, отгоняют в вакууме толуол и циклогексанон и остаток растворяют в эфире. После кипячения эфирного раствора с животным углем и отделения угля эфир отгоняют на водяной бане. Кристаллизацией из спирта получают чистый холестанон с выходом 80% от теоретического. [c.128]

Холестанон Циклогексанол Дигидрохолестерин 50 [c.124]

Поэтому кетоп, образующийся при окислении дигидрохолестерина,— холестанон-3 (I) при восстановлении его карбонильной группы натрием в спирте дает дигидрохолестерин II с экваториальным расположением группы ОН, которое, как видно на схеме, является г мс-положением по отношению к ближайшему ангулярному метилу. Таким образом устанавливается, что холестеркн имеет конфигурацию холестанола-З-р. Подобным образом и продукт окисления копростерина — копростанон-3 (III) восстанавливается в спирт IV, причем опять-таки гидроксил занимает экваториальное положение. Как видно из схемы, этот экваториальный заместитель в данном случае находится уже в трамс-положении по отношению к ближайшему ангулярному метилу, т. е. конфигурация полученного спирта IV выражается термином копростанол-З-а [c.638]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология