Аминомалоновая кислота, декарбоксилирование

Тейлор и Портной [I] разработали удобный метод синтеза альдоксима хлорметилглиоксаля (3), включающий хлорирование дикетена (1) и последующую обработку образующегося хлорангидрида у лорацетоуксусной кислоты (2) в эфире водным раствором Н.н. Последняя реакция протекает через стадии гидролиза, нитрозирования и декарбоксилирования. Конденсация оксима (3) с динитрилом аминомалоновой кислоты приводит к [c.371]

По-видимому, эта реакция является общей для М-замещен-ных эфиров аминомалоновых кислот, М-ацилироваииых а-гало-идозамещенными кислотами получаемые выходы неизменно высоки [35, 36]. При проведении реакции не было обнаружено образования продуктов димеризации или линейной конденсации. Точная природа основного реагента не имеет особого значения, так как циклизация была успещно осуществлена при действии таких реагентов, как триэтиламин, диэтиламин, бензиламин, спиртовый раствор аммиака и спиртовый раствор едкого кали [36]. р-Лактамы, полученные этим путем, могут быть превращены в 3-лактамы, имеющие только один карбэтоксильный заместитель (например, в лактам ХЬУИ), посредством селективного гидролиза одной сложноэфирной функции и декарбоксилирования образовавщейся кислоты. [c.521]

Вполне вероятно, что в тканях млекопитающих существуют и другие аминокислотные декарбоксилазы. Известно, что серин может превращаться в этих тканях в этаноламин однако до сих пор эту реакцию декарбоксилирования непосредственно наблюдать не удалось. У бактерий аналогичная реакция обнаружена [216]. Недавно появились сообщения о декарбоксилировании аминомалоновой кислоты препаратами из шелкоотделительной железы шелковичного червя и из печени крыс [703] [c.202]

Препаративное значение реакции выходит далеко за пределы получения простых кетонов или карбоновых кислот. В сложных синтезах важной их частью нередко является гидролиз и декарбоксилирование Р-кетоэфиров или малоновых эфиров. (Напишите схемы реакций для двух последних примеров в табл. ИЗ ) Из алкилированных N-ацилированных аминомалоновых эфиров (см. стр. 520) можно получать -аминокислоты, например глутаминовую кислоту из р-цианэтилацетаминомалонового эфира (см. табл. 125) и триптофан [схема (416, ///)] из скатилацетаминомалоно-вого эфира II). Получение этого соединения из грамина (/) и ацетамино-малонового эфира является примером алкилирования р-дикарбонильных [c.473]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология