Нитрозодиметиланилин, сопряжение

Ярким примером взаимного ВЛИЯНИЯ атомов азота и кислорода, осуществляемого путем сопряжения через бензольное кольцо, может служить взаимодействие нитрозодиметиланилина с кислотой [c.60]

Интересно отметить, что электронное облако азота диметиламиногруппы в п-нитрозодиметиланилине до взаимодействия его с положительно заряженным атомом водорода сдвинуто лишь незначительно от азота диметиламиногруппы к нитрозогруппе, как это следует из величины дипольного момента соединения, равной 6,87D. Таким образом очевидно, что при действии положительно заряженного атома водорода действительно происходит сильное смещение электронного облака по линии сопряженных л-связей. [c.257]

Эти выводы могут быть подкреплены следующими соображениями чем в большей степени заместитель передает свое влияние на группу, находящуюся в орто- и пара-положении, тем в большей степени бен-зоидное состояние переходит в хиноидное, причем крайние атомы системы сопряженных связей оказываются противоположно заряженными при полном разделении зарядов получились бы соответствующие биполярные ионы (ионы с двумя противоположно заряженными атомами в одной молекуле), имеющие хиноидную систему связей такого типа переход совершается, например, при присоединении протона к п-нитрозодиметиланилину [c.166]

Мы знаем множество относительно устойчивых ароматических свободных радикалов и вовсе пе знаем устойчивых свободных радикалов жирного ряда. Водородные атомы циклопентадиена и флуорена способны замещаться на калий, так как при этом образуются ионы с сопряженной системой связей. Амидипы кислот образуют соли, присоединяя протон не к а.миногруппе, а к имипогруипе, так как в последнем случае сохраняется система сопряжения электронной пары атома азота с двойной связью, а в первом случае сопряжение исключено. Пара-нитрозодиметиланилин присоединяет протон к атому кислорода, а не к атому азота диметиламино-грунпы по той же причине, именно потому, что в таком случае сохраняется сопряжение диметиламиногруппы с цепью конъюгации. [c.176]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология