Циклические сульфониевые илиды

Почти ничего не известно о стереохимии реакции сульфониевых илидов с циклическими кетонами. Кори и Чайковский [c.360]

Новый метод получения лактонов с использованием внутримолекулярной перегруппировки циклических сульфониевых илидов предложен в работе [64]. Диазосульфид 109 при кипячении в бензоле с каталитическим количеством ацетата родия через илид серы 110 и оксониевый интермедиат 111 превращается в лактон [c.223]

Цвиттерионный характер сульфониевых илидов определяет их широкое использование в перегруппировочных процессах, позволяющих формировать новые С-С связи часто с высокой стерео- и региоселективностью. В синтезах гетероциклических соединений наибольшее синтетическое применение находят 1,2-перегруппировки Стивенса [3, 14] и 2,3-сигматропные перегруппировки [3, 13-16] циклических илидов серы. Использование перегруппировок илидов серы в синтезе циклических соединений стало особенно перспективным в связи с развитием карбенового метода генерирования циклических сульфоилидов. Образование илидов происходит за счет электрофильного присоединения к атому серы карбеноид-ной частицы, генерируемой из диазогруппы под действием соединений переходных металлов (преимущественно Штили Си) [3]. [c.207]

Следовательно, несмотря на то что эти соединения формально и относят к сульфониевым илидам, по своим свойствам они значительно отличаются от обычных сульфониевых илидов и их лучше рассматривать отдельно как своеобразный класс соединений. Эти циклические илиды, очевидно, несколько более устойчивы, чем аналогичные циклические фосфониевые илиды, описанные Марклом [120]. [c.380]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология