Связь ароматическая осциллирующая

В молекуле простейшего ароматического соедниення — в бензоле СоНв содержится одно бензольное ядро. Строение молекулы бензола нельзя однозначно описать классической структурной формулой. По предложению немецкого химика Кекуле (1865 г.) молекула бензола изображается как система, содержащая чередующиеся три двойные и три одинарные связи углерод—углерод двойные связи указывают на ненасыщенный характер бензола. Кекуле считал, что одинарные и двойные связи непрерывно обмениваются местами, ( осциллируют ), поэтому строение бензола можно показать так [c.515]

Ранние представления [12]. Начало развития научных представлений о строении ароматических соединений было положено Кекуле, выдвинувшем в 1865 г, гипотезу о том, что ароматические соединения, простейшее из которых бензол, содержат кольцо из шести атомов углерода. Позднее Кекуле дополнил свою гипотезу, допустив, что каждый атом углерода бензольного кольца, сохраняя по единице сродства, связан с соседними атомами простой и двойной связями, которые быстро меняются местами — осциллируют, обусловливая равноценность атомов углерода [см. формулу (1)]. Формула Кекуле для бензола была первой циклической формулой. Она успешно объясняла форма льную ненасыщенность бензола при отсутствий склонности к реакциям присоединения и отсутствие изомеров, например, для о-ксилола. Кекуле введены термины ароматический и ароматичность для характеристики структурногс подобия соединений бензолу. [c.11]

Формула строения бензола в виде шестиугольника с перемещающимися (осциллирующими) двойными связями дана была в 1865 г. К-екуле и послужила основой, на которой разбилась вся современная химия ароматических соединений. Хотя эта формула и не объясняет, почему именно в бензоле при наличии шестичленного цикла двойные связи не закреплены, а осциллируют, а в восьмичленном цикле циклоктотетраена (стр. 458), как показал Вильштеттер, они ведут себя как типичные связи этилена, тем не менее формула эта лучше других предложенных, так же не объясняющих факта Вильштет-т е р а, иллюстрирует свойства бензола и его гомологов. [c.487]

Уже для первых полученных ароматических соединений были обнаружены особенности химического поведения, которые не укладывались в правила структурной теории, выведенные применительно к соединениям алифатического ряда. Ароматические со-. единения содержали меньше водорода, чем требовали правила валентности, и в то же время не обнаруживали характерной для ненасыщенных соединений способности к реакциям присоединения. В 1865 г. Кекуле предложил решение, устраняющее это противоре-. чие, допустив, что все ароматические соединения содержат по крайней мере одно кольцо из шести атомов углерода. Позднее он дополнил свою гипотезу предположением о том, что каждый атом углерода такого кольца, сохраняя по единице сродства, связан с соседними атомами простой и двойной связями, которые быстро, меняются места1у1и — осциллируют, обусловливая равноценность атомов углерода (1). Простейшим из соединений ароматического ряда и его родоначальником был признан бензол, до сих пор остающийся наиболее ярким примером ароматического соединения [c.8]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология